一、出家前的生活
憨山大師（一五四六一一六二三）名德清，字澄印，明金陵全椒縣（今屬安徽）人。父親姓蔡諱彥高，母親洪氏。
母親生平敬奉觀音大士。一天夢見觀音大士攜一童子走進家門，母親很歡喜地把童子抱了起來，從此以後就懷了孕。
到了明並宗嘉靖二十五年（西元一五四六年）十月十二日的半夜，就誕生了一位白色雙層胞衣的胎兒。當剝去胞衣洗濯時，整個室內充溢著異常的香氣，這似乎預告中國將行一位巨人出來重振佛教宗風了。
父母為這奇異的嬰兒取名為大美。好事多磨，這位嬰兒走進人間後並不順利。第二年，當大美周歲時，生了一場嚴重的風疾，病得幾乎死去。慈愛的母親見醫藥無效，就在觀音大士前至誠祈禱，並許下願說：「觀音大士啊，如能使我兒大美重病痊愈，我就讓他長大後出家為僧，住持正法，來報答菩薩的大恩！」過了幾天，病果然痊愈了。為了使大美的生活順利，母親又把他的名字寄託在村中的長壽寺裏，並改乳名大美，稱為和尚。
幼年的大師性情好靜，常常喜歡獨自一人靜坐思考問題，不喜歡與村裏的孩子們一起遊戲。祖父見孫兒整日獨坐，經常對人說：「這孫兒好像木樁一樣。」
叔父平日對他十分鍾愛，一日忽然死去。他從外面進來，見叔父躺在床上，母親過來對他說：「你叔父睡著了，你可叫他起來。」於是他叫了幾聲叔父，但不見叔父回答，只聽見嬸母悲痛地哭叫著：「天哪！你到哪里去了？」他覺得非常奇怪，便滿腹疑團地問母親：「叔父身體明明在此，又到哪里去了？」母親回答說：「你叔父已經死了！」他又問：「死了到哪里去了呢？」母親沒有告訴他，但他對「死了到哪里去」的問題，越發懷疑，從此時常思考這一問題。
過了不久，嬸母生了一個兒子，母親帶著他去看望。他看見嬰兒有這麼大，便好奇地問母親，「這嬰兒是從哪兒進人嬸母腹中的？」母親見他問得奇怪，便拍了他一下說「癡子！你是從哪兒進人你娘腹中的呢？」他聽後更加不解，人究竟是從哪兒來的呢？從此，「死了到哪里去」與「生命從何而來」的二個疑問，佔據了他的幼小心靈，正像許多偉大的科學家一樣，在兒童時代已經產生了探索真理的思想火花了。
到了七歲的那一年，母親送他入社讀書。第二年。又轉到隔河的學社讀書，因來回不便，就住在親戚家中。母親只許他每月回家一次，其餘時間不准回家。
一日，他回家探望，因為愛戀母親而不肯過河去讀書。母親慍怒地把他趕到河邊，他又不肯登船，母親一氣之下便提起他的髮髻，把他拋到河中央去，就頭也不回自顧自地離開了。正在這危急時刻，祖母剛好打這兒經過，看見他在河中掙扎著，趕緊叫人把他救起，並送回家中。母親見有人把他救起送來，仍然生氣地對他們說：「這不才之子，不把他淹死，留著又有何用！」隨即又把他打逐出去，沒有絲毫的留戀。少年的大師見母親對他這樣狠心，毫無愛戀之情，心裏雖然很痛苦，但從此以後反而能認真學習不再想家了。大師去了後，母親時常隔著河淌眼淚，祖母怪她太無情，母親卻說：「必須斷絕了他的愛戀之情，才能使他認真讀書啊！」
一天，他來到寺院讀書，聽寺中的一位和尚說，念誦《觀世音菩薩普門品》，能救世間的一切痛苦和災難，心裏非常高興，就向和尚請來一本《普門品》，暗暗地攻讀起來，沒過幾天，便能背誦。母親經常在觀音大士前燒香禮拜，他若在家也總隨母親一起禮拜。一次他對母親說：「觀音菩薩有一卷經。」母親從未聽說過，他即為母親背誦了一遍，母親聽後非常高興他說：「你這是從哪兒學來的？你誦經的聲音真像寺裏的老和尚！」他便把經過情形一一告訴了母親。
到了十歲的時候，因母親對課程監督得很嚴格，他覺得讀書既費神又艱苦，便產生了厭煩情緒。一天他問母親：
「讀書的目的是為了什麼？」
「做官」母親答道。
「做怎樣大的官呢？」
「從小官開始，一直可能做至宰相。」
「做了宰柏又為了什麼呢？」
「最後罷？」
他聽後歎息說：「可惜一生辛苦，到頭來只是罷了，我讀它何用？我只想做個不罷的！」母親聽了慍怒地斥責說：「像你這不才之子，只可做個掛搭僧！」他聽到掛搭僧三字，又好奇地問：「什麼叫掛搭僧呀？做它又有什麼好處？」母親向他解釋說：「僧是佛的弟子，他們的足跡遍及天下，自由自在，是人天的福田，所以到處都有人供養他們。」他聽說掛搭僧有這般超脫自在，便對母親說：「將來我也做個掛搭僧，好嗎？」「好是好，只恐怕你沒有這份福報哩。」
「為什麼需要福報呢？」他又覺得不理解。
「世間做狀元做大官的經常有，出家做佛祖的哪里常有呢？」母親解釋道。
「我有這份福報，只怕母親不同意我出家！」他只恐母親不同意，便趕緊說了一句。
「你若有這份福報，我就同意你出家。」母親本來篤信佛教，見兒樂於出家，就答應下來。從此以後，少年的大師在心裏埋下了出家為僧的種子。第二年的一天中午，他在家門口偶然看見幾位腳僧，肩挑著瓢笠等什物，遠遠地走來，便跑去問母親：「他們是什麼人呀？」「哪些是行腳的掛搭僧。」他聽了暗自高興，又到門外去看，見行腳僧來到樹下，把擔物放在樹邊，然後向他母親問訊化齋，母親忙著去烹茶燒飯，對僧眾非常恭敬。行腳僧吃過齋飯後，挑起擔物，舉起一隻手向他母親致謝，母親見了急忙避開，恭敬地對僧眾說：「勿謝！」僧眾便徑直上路去了。
當行腳僧去遠後，他不解地問母親：「僧眾如何如此無禮，吃了齋飯也不說一句感謝的話？」「僧眾要是感謝我們，我們就求不到福了。」母親解釋說。
聽了母親的話，他心裏暗自想：「這樣看來，僧眾的確是人間最高尚最偉大的人了！」從這以後，便時刻發心想出家修行，只是苦於沒有出家的方便門路罷了。
一五五七年，大師十二歲。隨著年齡的增長，知識也逐年提高，對於人生世間是怎麼一回事，有了一定的認識。因為宿根深厚，便越來越明顯地表現出淡薄無為的性格。他不喜世間的欲樂，不嚮往男女間的情愛，所以當地父親準備替他訂下婚姻時，他即表示強烈反對，父親拗不過他，也只得作罷。
一日他聽到金陵的一位和尚說：「金陵報恩寺的住持西林和尚，一生修行，很有道德。」便發心想跟隨西林和尚去學佛法。他就把出家學佛法的事告訴了父親，但卻遭到了父親的拒絕，只得又去請求母親，母親說得很有道理，她說：「養育兒女的目的是期望他獲得真正的成就，既然他有這樣崇高的志願，我們做父母的應該讓他去！」於是就在十月的一天，把他送到報恩寺去了。
他一來到報恩寺，許多人一望見，都非常讚歎，認為將來必有成就。西林和尚在方丈室裏全見了他，就滿心歡喜他說：「這孩子骨氣非凡，若僅做一名俗僧，那就太可惜了！」當時禪宗名宿無極大師正在三蔣殿初開法會講道，西林和尚便攜帶他去拜見。會面時，大學士趙大洲也在旁，一見他也很歡喜他說：「這孩子將來當為人天師表！」又撫摸著他的頭說：「你愛做官，還是愛做佛？」他立刻回答說：「愛做佛！」趙大洲對二位大師說：「這孩子不可輕易看待，應好好地培養他，將來必有大成。」就這樣，在許多佛教老前輩的關心和重視下，他開始踏上了最有意義的人生之路。他的第一課，就是參加無極大師主講的法會，雖然還聽不大懂究竟講些什麼，但心裏卻覺得似有所知。而只是無法形容罷了。
聽完了這一座講經法會後，西林和尚即選擇了徒孫中最有學問的數人，專門來教育他。先是學習《法華經》，僅學了三個月便能流暢地背誦。這樣他認真地學了二年，一般流通的經論，都已能熟背了。
西林和尚見他進步很快，高興他說：「這孩子可教，不可誤了他的光陰。」於是又延請了精通《四書》、《五經》的先生來教他。先生讓他先學習進舉子的必修課《四書》與《五經》，後又學習了諸子百家的學說，左傳、史記等歷史，以及古文詩詞賦等，真是無所不學，無所不讀。這樣跟先生學習了三年，學通了《四書》、《五經》等大量作品，並即能賦詩作文。當時還曾寫過一首《江上籍》的賦，在同學中間頗有影響，大家見他學識捷進，都非常雅重他，他感到文學事業有累阜心，因此對進舉一事，並無多大興趣。
一五六四年，大師十九歲。因許多同學在進考舉子時都取得優異成績，有人勸他也去應試。剛好棲霞山的雲谷大師也在寺裏，聽到人們議論著進舉應考的事，惟恐他也有應試的念頭，便竭力對他開示出世解脫與明悟心地的如何重要和如何微妙的道理，又歷舉了《傳燈錄》以及《高僧傳》中的諸位祖師們修行證果的殊勝因緣，並叫他自己去閱讀古德遺著。雲谷大師是禪門中的正法眼藏，憨山大師一向對他十分敬重，現在聽了他的指點，就到藏經樓，在書笥裏撿得一本《中峰廣錄》，認真地閱讀起來。書未終卷，內心便非常欣慰地想：「這個能出離生死痛苦的參禪法門，正是我所高興修的啊」。從此以後，便立志修習禪宗法門，脫離生死苦海，對進舉的事不再動心了。
過了幾天，他恭請西林和尚做了他的剃披師，真正成了出家的弟子。接著又把以前文學作品全部燒掉，以絕留戀之情，並專心於參究向上的大事。
這樣修了一段時間，他感到自己未明參窮宗旨，又試用專心持念阿彌陀佛名號的方法。當他日夜不斷地念了幾天後，忽然在一夜間，夢見阿彌陀佛現在空中，位置正當日落的地方。夢中見到的佛，莊嚴的相好和圓光都非常清楚，大師虔誠地行了接足禮，內心瞻戀不已；又願見觀音菩薩和大勢至菩薩，二尊菩薩也立即現出了半身。從這夢後，三聖就時常在目前，身心已趨向初步的法樂中。他心裏很自信地想：
「修行一定會成功了。」
到了冬天的時候，報恩寺舉辦了講經法會，請無極大師講《華嚴懸談》。憨山大師在這時受了具足戒，並隨眾聽大師講解。當地聽到十玄門中「法界海印，森羅常住」時，恍然了悟法界圓融無盡的道理。他由精奧的文章聯想到著者，內心就更加羡慕清涼大師的道風。以清涼為義，他還取了「澄印」的字，並把自己的想法和「字」請無極大師指正。大師問他：「你有志願入這個法門嗎？」他答道：「有！」大師對他的志願很讚賞，就向他介紹了五臺山冬積堅冰、夏仍飛雪，從來沒有炎暑等清涼勝蹟。
打這以後，無論來往做事，冰雪之境居然現在目前。因此向往清涼的心念更加堅固，發願住在其中修行。這時，對世間的名利再也沒有耽著之心，而厭離世間五欲的念頭，卻沒一刻忘掉。
在年底的最後一天，西林和尚畢集了一切法眷說：「我年齡已經八十三歲了，早晚有一天就要去的！我一生剃度弟子八十餘人，沒有一人能擔負我的弘法大業。他頓了頓，撫摩著憨山大師的背說：「這位小青年宿根深厚，我期望著他能成為佛門的健將，可惜我看不到他的成就了！他年齡雖還輕，卻已具有老成的見地。我去世後，凡殿堂房門等大小事務，都得聽從他的安排，勿認為他年齡輕而動用他人！」大眾在唏噓聲中，接受了西林和尚的咐囑。
新年的初七，西林和尚搭起戒衣，巡遍了全寺的寮房，並向大眾訣別。大眾見西林和尚的身體仍很健康。就感到十分驚訝。
又過了三日，西林和尚囑咐弟子安排後事，身體略示了微疾。弟子端藥給他，他對弟子說：「我就要去了，藥物對我又有什麼用處呢？」接著他聚集了大眾，念佛五晝夜。到了正月十六日，西林和尚提念珠，結跏趺坐，安詳而逝。就這樣，憨山大師的第一位啟蒙導師，很自在地離開了人間，這正是他一生無量功德之花結出的豐碩果實啊！
西林和尚圓寂後，他的師弟少師祖擔任了報恩寺的住持，就住這一年，雲谷大師在天界寺舉辦了一期盛大的禪七專修活動，召集了全國名德高僧五十三人，弘揚禪宗的參悟法門。
憨山大師聽到這一消息異常高興，況且能與許多名德高僧在一處參禪，這進步該是多快啊。雲谷大師向來對憨山大師非常器重，這次他極力提拔憨山大師前往參加。憨山大師請示過少師祖並獲得同意後，就到天界寺去。
大師在禪堂裏開始用功時，因不知用功的訣竅，心不能安下去，很覺苦悶。為了弄明參禪的下手功夫，他恭敬地來到雲谷大師面前拈香禮拜，然後請求開示參禪的方法。雲谷大師對他指示了審實的念佛公案，即以一句阿彌陀佛名號為參究物件。聽了雲谷大師的開示，他就一心參究一句佛號，念念專注。在三個月中，竟然如在夢裏一樣，了然不見有在一起的同修大眾，也不知有日常生活的事情，同修的大眾都讚歎他有志氣。
用功太急了也會生病。大師因用功已經得力，於是越來越勇猛精進，由於操之過急，以致發了背疽，紅腫了很大的一塊，疼痛異常。雲谷大師見了也覺得不好辦。這時憨山大師搭起袈裟，誠懇地在韋陀菩薩前祈禱說：「我所以會發生這樣的背疽，一定是宿世怨業來索前債，我願讀誦《華嚴經》十部來消除宿業。請菩薩加被，使我在禪七的最後三個月裏勿發生病苦，以完成這次修持功德，過後即誦經還願消業。」他在菩薩前祈禱後，到了半夜時，覺得身體疲倦極了，一上禪床就呼呼熟睡。當早晨的鐘板響起時，他依然在熟睡中。等他一覺醒來，天已大明，一摸背疽卻已平復。雲谷大師見了問：「你的病怎樣了？」他愉快地答道：「疽病已痊癒了。」雲谷大師掀起他的衣衫一看，果然已平復如初，在座的大眾都驚歎不已。
禪七的最後三個月在寂靜中很快過去，結了禪七後，大師步出禪堂，他的心境平靜極了，吃飯穿衣或者勞動作務，或者行走在街市中，就像仍在禪堂中一樣清淨，絲毫不受環境的擾動。當時瞭解他的人，都認為有些奇特。
江南一帶的禪宗道場，自經雲谷大師的提倡，才開始興盛起來。但僧眾中修習禪宗的不多，提倡和發揚禪宗法門的就更少了。惟有憨山大師承雲谷大師之旨，力究向上一著。而且，當時寺院裏的僧人服裝，大都隨世俗的習慣，喜歡穿色彩豔麗的，大師不迎合世俗的見解，根據戒律上的要求和古德們的訓誡，只尋了一件衲衣披了起來，人們見了都說這和尚有些怪僻。
第二年，大師廿一歲。在二月廿八日的中午，天下起了傾盆大雨，忽然一聲巨雷從塔頂而下，塔殿裏頓時燃起了熊熊烈火，片刻之間就燒焚了大雄寶殿。火一直燒到傍晚時分，一百四十多間的殿堂和畫廊，幾乎都化為灰燼。少師祖將此情況上奏朝廷，皇上認為沒有及時撲滅大火，應由寺院負其責任。於是降罪下來，逮捕了少師祖等十八人，住在寺中的僧人恐受株連，紛紛離去，留下的一些執事僧再也無人商議事務了。在這大宇將傾的關鍵時刻，憨山大師挺身而出，毅然承擔了寺皖中的一切事務，並且盡力解救厄難。他親自身背飯菜送到牢獄中供給被捕的人。為了救他們出獄，不管寺院到刑部有二十里之遙，來回奔波了三個月，才使他們免於死罪。
當時有一位雪浪法師，年齡比憨山大師大一歲。他倆都依止無極大師，而且性格和觀點都極相似，親密得如同胞兄弟一樣。一天，大師和他談起復興寺院時說：「要復興這座規模宏大的寺院，若不具備大福德、大智慧，是不容易成功的。我們應該拼命修行，靜養道德，以等待時機的到來。」雪浪法師十分贊同，也發誓重興寺院。
不久，少師祖又逝世了，從此西林和尚的遺業再也無人支撐。因西林和尚平素沒有儲蓄，喪事的一切費用，都是借貸來的，所以欠了許多債。如拿寺產抵償，勢必使江南名剎毀於一旦。這時大師想起了西林和尚的遺囑，決心保護寺產。他想方設法償還了所有借貸，又用一部分資金來維持寺院裏的生活，這才使報恩寺保存了下來。
這年冬天，憨山大師到天界寺聽無極大師講解《法華經》。因為立志行腳參學，所以在聽經期間，經常留意在僧眾中尋找戒行優秀的作為伴侶，可是過了很久，竟未能尋得一位理想的同道。
一日，大師上淨房（即廁所），看見後架非常清潔，想這淨頭（打掃廁所的僧人）必非尋常之人，於是到客房裏去訪問。見到時卻是一位黃腫病人，便更覺奇怪。
大師每天早上起來上淨房，總見早已打掃得乾乾淨淨，也不知是何時打掃的。大師想探個究竟，便在一個晚上功課結束後，在經行的走廊下暗暗窺察淨頭。見他在眾人放參時，即已把淨房收拾完畢了。又過了幾日，大師見淨房不再清潔，也不見淨頭出來，一問執事僧，才知道淨頭在客房裏病倒了。大師即去看望他，見病勢嚴重，關心地問：「師傅！你身體覺得怎麼樣了身心還安定吧？」淨頭回答說：「身體被業障纏縛得已難以放下了！尤其是貪吃的念頭更令人難以忍受。」大師問他為什麼會這樣。他說：「我看見大家過齋，恨不能把吃齋的念頭也一齊放下！」大師笑著說：「這是久病思食啊。」從這次接觸後，大師知道此人是真實修行的，因此回去料理了一些果餅去供養他，並問他稱什麼法號。那淨頭答道：我俗姓簽，是春秋續鞠居的後代，家住蒲州，現在法號是「妙峰」。大師即與他相約結伴行腳參學，妙峰大師欣然同意，並對大師說：「師傅有這志願，行腳時我願替你背荷草鞋，住山時我願供給你柴水。」不久，妙峰大師病癒了，大師再去看望時，早已不知去向。大師知道他因參禪的大事未了，怕受連累，因此潛行而去。
一五六七年，大師廿二歲。這年教育部門下了檄文，在報恩寺設立義學，專門培養僧徒。請憨山大師擔任教師，受學的少年僧徒有二百人。因此，大師又復習了諸子百家和左傳、史記等著作，致力於教育事業。第二年，高座寺又請大師去任教。以後的二年又應聘到金山寺教課。總計大師在廿二至廿五歲這四年中，是在匆忙的教育僧徒中度過的。
隆慶改元五年（一五七一年），憨山大師廿六歲。他偕同雪浪法師遊學盧山。到了南康，聽當地人說山中老虎作亂，不便登山，於是冒著風雪抵達吉安，參拜青原寺。
大師看見青原寺衰殘得不堪入目，寺中清規早失，僧人都留起鬚髮，內心慨歎異常，決心興復這座寺院。他來到人們經常過往的路口說：「年齡如在四十歲以下而願意出家修行的，都可到青原寺落發為僧。」由於道德的感召，有四十多人回應做了和尚，同時又整頓了原來在寺的僧眾。從此青原寺又恢復了原貌，建立了清淨的僧伽團體。
到了夏季，大師從青原寺返歸報恩寺料理寺務。他把寺中事務安排妥善後，已是十一月了。這時才著手準備實踐一缽遠遊的志願，雪浪法師表示反對，惟恐他不能耐受遠遊的艱難和寒冷，勸他先遊浙江、江蘇一帶，因為這一帶氣候溫和，多是山水勝地，風景秀麗，可供觀賞。可是大師卻認為：「我們眾生的習氣，都愛戀軟緩，喜歡那些賞心悅目的境界。如果想了生死，斷煩惱，一定要艱苦鍛煉，到習氣無法放縱的地方去，才容易制伏煩惱習氣啊！若只徘徊在江、浙一帶，不是近在枕席之間嗎？那對於修行來說又有什麼意義呢？」
第二年，大師一人托缽到了揚州，因被大雪所阻，又生了一場病，只得暫住下來。過了一些時候，大師見病已好轉，便托缽到街市循乞。他走到人家門外，只是來回徘徊著，不能呼乞。大師心裏思忖，這是什麼緣故呢？一摸腰包裏還有二錢銀子，便趕緊反省：「原來還有這些銀子可以依靠，所以放不下呀。」這時他看見雪中有僧人行乞而得不到食物時，便毫不猶豫地把他們邀到客店裏，拿出所有的銀子，同大家飽餐了一頓。
第二天，大師又上街乞食，走到一二戶人家門口，很自然地向人家呼乞，因此得到了食物。他暗自高興地想：「我的力量足以輕視萬鐘的富翁了。」又在缽上刻下了「輕萬鐘之具」的銘字，稱自己的衲衣為「輕天下之具」。又作了一銘說：「爾委我以形，我托爾以心。然一身固因之而足，萬物實以之而輕。方將曳長袖之風，披白雪之襟。其舉也，若鴻鵠之翼；其逸也，若潛龍之鱗。逍遙宇宙，去住山林。又奚炫夫朱紫之麗，唯取尚乎霜雪之所不能侵。」大師把澹泊的情操，高潔的志行，在這銘中完全表現出來了。
這年七月，大師來到京都，因沒有投足之地，只得從早到晚地行乞街市，然而到了傍晚時分，竟未得一點食物。天將要暗的時候，他信步走到西太平侖茶棚，在這裏僅得一餐的飲食，晚上就在附近的河僧遺教寺過夜。
大師青年時的同學汪仲淹的哥哥汪伯玉，這時任左司馬，聽說大師來京，就邀請在他家住了十日。過後，大師拜謁摩訶忠禪師，又隨忠禪師到西山聽《妙宗鈔》。經期結束後，忠禪師留他過冬，並聽受了《法華經》、《成唯識論》，又請安法師講解因明三支的比量。
十一月的一天，西山來了一位頭留長髮、身穿揭衣的人，他站在大師的門前，先高聲喊道：「有鹽客相訪。」便徑自走進門去。一見大師立即就問，「還認得嗎？」大師仔細地端詳了一會兒，當看見他的有神的雙眼時，才忽然記起了曾在天界寺當淨頭的妙峰和尚，就說：「認得。」妙峰和尚風趣他說：「改買換面了呀！」大師也幽默地答道：「本來面目自在！」兩人相對一笑。
第二天，妙峰大師來問訊。夜晚他倆盤膝談心。大師這才問起他為什麼這般打扮，妙峰大師答道：「我現住山陰龍華寺，因長期住在山林之間，所以鬚髮長了也沒法剪。不久前施主在山陰殿下修建一座梵宇，要我請一部藏經，因此才來到這裏。」憨山大師說：「我一來為了找尋你，二來為了觀光輦轂，參究天下善知識，以絕他日的妄想。」妙峰大師說：「我與你分別後，沒一刻不思念你，有時以為無緣相會了。這次幸而來此，和你才得一見，」這樣談了一夜，第二天早晨一笑而別。
憨山大師一人又參遍融大師，進門頂禮後，即恭請遍融大師指示向上功夫。遍融大師不說一句話，只用兩眼直瞪著他而已。接著大師又去參笑岩禪師。禪師問：「你從何處而來？」大師答道：「南方來。」禪師又問：「你記得來時路嗎？」大師說：「一走過便一切不管了！」禪師讚歎道：「你卻來處分明！」大師即向笑岩禪師頭面頂禮，然後侍立在旁請益，笑岩樣師對他開示了向上一著的幾句法語。
大師廿八歲時，想到五臺山去遊學，便先尋了一本《清涼傳》，按照書中記述的事蹟和位置，決定登山的方向。這正是春氣初發的時節，大師先登上北台。因已知憨山環境清幽，便沿途打聽憨山的去向。他在僧人的指點下到了憨山，看見山色奇秀，非常高興，便暗中以憨山作自己的「號」。後人常稱的「憨山」大師的號，便由此而來。這時大師又寫了一首詩，表達立志要在五臺山修行的決心。其中有二句是這樣的：「遮莫從人去，聊將此息機。」
憨山的山勢固然奇秀，但因山中氣候異常寒冷，暫時無法住下修行，大師只得又折回京都，東遊參學。
一天，大師遊到盤山千像峰，登上盤山頂時，見山頂旁的石岩旁住著一位隱者，灰色的頭髮，土色的面臉。大師進去向他作禮，可他頭也不抬，只是凝心端坐；問他什麼話，也不哼一聲，大師意識到這隱者非同一般，就在旁邊打起坐來。過了一會兒，隱者起來燒茶，燒開後就倒了一杯自喝，大師見了也端了一杯喝。喝完茶，隱者把茶具放回原處，依舊默不作聲地打起坐來，大師也仿照他去做。又過了一會兒，隱者起來燒飯，燒熟後，就盛了一碗自顧自在那裏吃起來，大師也盛了一碗與他同吃。飯後，隱者又端坐如故，大師也仿著端坐。到了夜晚，隱者起身到山岩外經行，大師也跟他一起經行。
第二天，隱者就不再動身了，大師按隱者的茶飯時間，準時地燒茶燒飯，兩人吃後，又依然靜坐參究，入夜又同去經行。這樣在寂然無聲中一直度過了七日，隱者這才開口問大師：
「你從哪兒來？」
「南方來。」
「來這裏作什麼？」
「特地來訪隱者。」
「隱者的面目是如此平凡，並沒有什麼特別呀？」
「我一進門早已看破了！」
隱者聽了笑著說：「我住這裏三十多年，今日才遇到一個同風！」於是留大師住下，大師也感到遇上高人正好求學，也就住了下來。
有一天夜晚，大師照例到岩前經行。在經行中，忽然頂門響起了轟隆之聲，猶如炸雷一樣，瞬間，山河大地，身心世界，豁然頓空。這空性不是眼根與空塵相對的「空」可以比擬，而是與心相應的空定境界。大師在這空定中，約過了五寸香的時間，才慢慢地感覺到身體的存在，又慢慢地感到腳下土地的堅實，睜開眼慢慢地見到了山河大地。身體的一切生理功能又恢復到以前一樣。身體似乎有一股風托著一般，輕鬆愉快，心的受用也無法形容，這正是奢摩他的正定境界。
大師回到岩中，隱者問他：「你今晚經行，為何這樣長久？」大師把經行中的境界一一告訴了他。隱者深沈地告誡說：「你這還在空色蘊境界中，不是本有的心性。我住這裏三十多年，除了陰雨風雪以外，每夜經行都有這樣的境界，如果你不著在這境界上，就不會被它迷了本有的心性！」大師聽了十分尊敬他的教誨，很高興地作禮致謝。
再說妙峰大師已經請來了藏經，向汪伯玉詢問憨山大師的去向，汪伯玉即派人登盤山尋找，尋至岩中，向大師轉述了妙峰大師等候相見的迫切心情。大師想，在盤山岩中已經住了很久了，又因與妙峰大師有約在先，故不得不去。當大師拜辭隱者時，兩人都不忍離別。隱者送大師出山，臉上掛看淚花，一直到半山才回去。
大師回到京都，妙峰大師與汪伯玉都來迎接。他倆笑著對憨山大師說：「你怎麼這樣長久才來啊？」大師即向他倆敘述了盤山岩中遇隱者的始末，汪伯玉聽後說：「你已有這樣的境界，住山的事可以了結了！」大師說：「這不過是路途邊的風光，到寶所還遠著呢！」他倆聽後相對大笑。
當時的京都聚集著許多名士，他們德才兼備，又都信奉佛教。如王鳳洲和王麟洲二兄弟，汪伯玉與汪仲淹二兄弟，以及南海歐楨伯等都是較著名的，大師對他們的德才是夙所傾慕的。
有一天，大師去訪王鳳洲，王以為他年齡輕，不怎麼重視。大師見他如此自大，也裝作很驕作的樣子。王教他作詩之法，他只是瞪看雙眼看他，竟然不說一句話就走了。王感到很掃興，就對他弟弟說了這一情況。第二天，王麟洲來訪大師，一見面就說：「昨夜家兄失去一隻眼！」大師說：「你有一隻眼嗎？」麟洲拱手道：「小子相見了啊！」兩人相對大笑。麟洲回家對他哥哥說：「阿哥，你輸給維磨了。」後來，麟洲作了一首詩贈大師，其中二句是這樣的：「可知王逸少，名理讓支公」。
一次，大師與汪仲淹在一起，汪正在看《左傳》，就對大師說：「你天資聰敏，大有文學天才，家兄是當代文學宗匠，你為什麼不依他學習，以期成一家之名呢？」大師聽了笑著唾了一口說：「留取令兄的膝頭，他日拜老僧受西來之意呀！」仲淹聽了非常不高興，回去告訴汪伯玉時，伯玉說：「我很相信他，看他的道骨，以後一定能入大慧、中峰禪師之室，他豈肯被區區文學所羈絆呢。只怕他現在這樣浮泛的遊學誤了修道大事啊！」一天，伯玉看到大師給仲淹的扇頭詩，他指著「身世蜩雙翼，乾坤馬一毛」的二句詩說：「仲淹，你看，這哪里是文字僧所作的詩呀！」
過了不久，汪伯玉特備了一席素齋供養憨山大師與妙峰大師。他們邊吃邊談，伯玉說：「現在禪門寥落，後繼無人，的確值得我們擔憂，我心裏經常掛念的正是此事。」接著他又對憨山大師說：「我看你的氣度，將來成就一定不會小，你為什麼不珍惜時間，努力振興禪門，而去浪遊天下呢？」大師回答說：「貧道特為生死大事，參訪知識，故行腳天下。現在我之所以要見詛許多當代名士，為的是斷絕他日攀緣的妄想啊！」接著又說：「我並不想浪遊，而是有目的的，不久也將去了。」伯玉聽了贊同他說：「我很相信你的作為，試觀現在的出家僧人，沒有一個可作你師傅的，假使沒有妙峰大師，也許你也尋不到同修的法侶了。」大師說：「過去在法會眾中物色了妙峰師，曾在那時結下了同參的盟誓，因此前來相尋，想不到會在這裏邂逅。」
過了幾天，自妙峰大師請得藏經回來後，汪伯玉送他一本《勘合二道》，又寫了一篇文章送給大師。
一天，汪伯玉派人請大師速速前去，一見面就說：「妙峰大師已經去了，你為什麼還不去？」大師回答說：「我想暫留幾天再去。」伯玉聽了大為不然他說：「我知道你不願意隨別人的腳跟後頭轉，但這不一定對。古人不羞小節，而恥功名不顯於天下，但願你以後做出法門中一段光輝事業來，現在又何必為這區區小事而計較跟不跟別人去呢？」大師聽了很受啟發，為感謝他的一番好意，決定和妙峰同去。他立即動身趕到碼頭，看見妙峰大師已經坐在船上，妙峰大師問他：「師兄，你也去嗎？」大師答道：「我也去！」即登上馬車，未別一人而去。
秋天的八月，天高氣清，大師渡過孟津，觀看武王觀兵處，在這裏作了一首吊詩：
片石荒碑倚岸頭，
當年曾此會諸侯。
王綱直使同天地，
應共黃河不斷流。
遊到夷齊叩馬地，又做了一首吊詩：
棄國遺榮意已深，
空餘古廟柏森森。
首陽山色清如許，
猶是當年叩馬心。
進入嵩山少林寺，拜謁了初祖達摩祖師。
到了洛陽，觀看了焚經台、白馬寺等古城風貌。
九月抵河東與妙峰大師和山陰王會面，山陰王挽留大師過冬。
當時山陰太守陳公準備刻印《肇論中吳集解》，請憨山大師校閱。大師以前對《肇論．物不遷論》中的「旋嵐偃嶽」的宗旨不明白，對這道理的懷疑已經很久了，現在又看到它，仍覺惘然。當他閱到：「梵志出家修行，到頭髮白了才回家，周圍的鄰居見了問：『過去的梵志還在嗎？』梵志回答說：『我和過去的梵志相似，但又不是過去的梵志！』恍然了悟了諸法不遷的道理，他立即感歎他說：「這是值得深信的真理啊！一切萬事萬物在本體上說，本來沒有生滅去來，而是永遠常住的啊！」他下了禪床去禮佛，雖然一起一伏的拜著，卻沒有起伏相可得。他揭開竹簾，走到臺階上站住，忽然一陣涼風吹拂著庭院中樹葉，金秋時節、飛葉滿空，在大師心中也了無動相可得。大師這時想：「這正是『旋嵐偃岳而常靜』的境界啊！」後來小便時不見有流動相，他想：「這猶如『江河競注而不流』啊！」於是對生來死去的疑團，從此冰消瓦解，就作了一首偈表明內心所明：
死生晝夜，水流花謝；
今日乃知，鼻孔向下。
第二天妙峰大師來相見，高興地問：「師兄！近來修行有所得嗎？」大師回答說：「夜裏看見河邊兩頭鐵牛相鬥都入水中去了，至今絕無消息。」妙峰大師笑著說：「你住山有本錢了！」
過了不久，山陰王請來了牛山法光禪師，大師對法光禪師久已慕名，一見面，言談就十分相契。法光禪師對他開示了「離心意識參，超凡聖路學」的禪宗參究道理，深得個中妙旨。這時大師才知道，悟明心地的人，出辭吐言，果然與一般人有所區別，於是更加服膺法光禪師。
有一天，法光禪師在大師的袋裏尋得幾篇詩句，讀後感歎他說：「這樣微妙的佳句，是怎樣做成的？」又笑著說：「好是好了，只是向上一著還欠通！」大師聽了問：「和尚那一著通了嗎？」禪頭說：「三十年拿龍捉虎，今日草中走出兔子來嚇一跳。」大師說：「和尚不是拿龍來捉虎手。」禪師聽了提起柱杖想打大師，大師立即把住柱杖，又用手捋他的鬍鬚說：「說是兔子，恰是蝦蟆。」禪師聽了，笑一笑終就走了。
一次，法光禪師對大師說：「你不必到別處去，我們一起同修如何？」大師說：「我看禪師的佛法機辯，不比大慧禪師差，但日常行動似有風顛之態，吟詩作對，手口不停，這究竟是怎麼一回事？」禪師回答說：「這是我的禪病，因為在初發悟的時候，偈語如流，日夜不絕，不能自我控制，以後就成了這種病態。」大師又問：「禪病初發時怎麼對治呢？」禪師說：「禪病初發時，如果自己看不破，必須尋一位大手眼人痛打一頓，再熟睡一覺，醒來時禪病就消除了！我可惜在當年禪病初發時，沒有明眼高手的指點，所以至今仍舊如此。
大師正月就要去五臺山，禪師知道後作了一首詩贈給他，其中有「雪中獅子騎來看，洞裏潛龍放去休」的二句。問大師：「你知道其中的意思嗎？」大師說：「不知道。」禪師解釋道：「詩中之意是要你不要捉死蛇啊！」大師點頭稱是。向來禪宗法門久無師匠，大師自從見了法光禪師後，才知道有宗門作略。
一五七五年，大師三十歲。這年新春正月同妙峰大師從河東出發一起到五臺山去，直至年底十二月十五日才登上五臺山。塔院的大方法師請二位大師卜居北五台龍門，這是個最幽峻的地方。第二年的三月三日，大師在雪堆中撥出數間老屋，同妙峰大師住了下來。
在這裏大師目睹萬山冰雪，清涼皎潔，儼然是過去曾經羡慕的境界，感到身心灑然，如同進入極樂世界一樣。
不久，妙峰大師獨遊夜台，大師繼續留龍門修行。他在冰雪之中單提一念，人來了也不交談。只看看而已。這樣時間一長，看見人就像看見木杌一樣，後來竟連文字也不識了。
到了初夏，大風猛吼，萬竅怒號，冰塊漸漸地消融了，大水衝擊著山澗；奔騰的暴流猶如驚雷一般。大師在寂定中受到這雷鳴般的聲音干擾，功夫也受到影響。他去向妙峰大師請教如何才不受境界擾亂的方法，妙峰大師對他說：「境界的生滅變化，是認意識攀緣而生，並非從外而來。聽古人說：『三十年聞水聲不轉意根，當證觀音圓通』。」大師回來後，每日坐在溪流急湍的獨木橋上鍛煉。開始坐時，水聲宛然，時間一久，動念時聽到水聲，不動念就聽不到了。
一日，大師在獨木橋上靜坐，忽然之間忘卻身體，一切聲音頓時消失。從此以後，雖然聲音如雷，再也不能擾動大師的靜寂心境了。
大師住山的食物僅用野菜拌粥湯，這天，大師吃過粥在山坪上經行，攝心歸一，忽然立定，不見身心，唯一大光明藏，圓滿湛然，猶如大圓鏡一樣，山河大地都影現其中，到出定時，智慧朗然，自覺身心了不可得，這時大師作了一首偈：
瞥然一念狂心歇，
內外根塵具洞徹。
翻身觸極太虛空，
萬象森羅從起滅。
從這以後，身心世界湛然寂靜，不在被聲音和色相所障礙，從前的疑團當下頓消。再看看釜鍋，已經蓋上灰塵了，因為一人獨住無侶，也不知時間過了多久。
雪浪法師為了尋找憨山大師，謁少林、涉伏牛、上五台龍門，在冰雪堆裏尋到大師，他準備與大師一同修道，誓共生死，大師卻對他說：「人各有志，也各有緣。師兄的緣份在於宣揚佛法，續佛的慧命，不應在此枯寂終老。江南一帶真正的禪法久已湮沒，你用上承無極大師的法席，荷擔囑累；下可化導眾生，作人天的眼目，才不至辜負出世的大事因緣啊！」雪浪法師聽了覺得很有道理，就與大師鄭重而別。後來雪浪法師卓錫三吳諸郡，宣揚佛法三十年，大眾圍繞，東南講席，由此大盛。
大師悟後，因無人請益印證，於是翻開《楞嚴經》來參證，大師以前未曾聽過這部經，對其中的義理未盡明瞭，這時他以現量境界去觀照經文，心識微起，立即覺了，不使落入分別思量。這樣過了八個月，對全經的旨趣，了然無疑。
因塔院大方法師被奸商誣告，大師為了解救他，一人冒著嚴寒到了雁平鎮代郡胡順庵公館。胡原是平陽太守，現轉任雁平兵備，對大師一向恭敬，他見大師到來，異常高興地說：「我正考慮到山中，大雪寒冷難禁，已寫好書信，正要派人去接師傅，師傅正巧來到，真乃誠心所感啊！」大師即告訴他大方法師破誣告之事，胡即請人放了大方法師，塔院道場才得以保全。
胡順庵留大師過冬，朝夕問道，十分殷切。大師對他開示說：「密於事者心疏，密於心者事達。故事愈密，心愈疏；心愈密，事愈達。心不洗者無由密，是以聖人貴洗心退藏於密。」又開示說：「目容天地，纖塵能失其明；心包太虛，一念能塞其廣。是知一念者，生死之根，禍患之本也，故知幾知微，聖人存戒。」又開示說：「念有物有，心空法空。是以念若虛熔，逢緣自在；心如圓鑒，來去常閑。善此者，不出尋常，端居妙域矣。」這樣大師信口說來，一個月後，胡順庵已記錄成帙，稱為《佛法緒言》，並立即請人付梓流行。
當時有一位開府高公，移居到鎮代郡，聽說憨山大師在胡公館裏，就去對胡公說：「我家花園亭閣，雖已有許多題詠，現想再求高人一詩，請憨山大師題一首如何？」胡公答應去問大師。當他向大師轉述了高公求詩一事後，大師卻拒絕道：「我胸中無一字，怎能作詩呢？」高公再三向胡公請求，胡公無法推託，只得苦求大師，還拿出許多古人名詩集，擺在大師的桌子上，想借此發動大師的文思。大師偶然翻升詩集，正想構思的時候，忽然靈機一動，詩句即迅速而至，胡公出堂回來，已落筆寫成三十首詩了。大師恍然發覺：「這正是文字習氣魔啊！」立即停了筆，只拿了一篇給胡公塞責，就再也不想詩文的事了。可是這時文思無論如何也控制不住，不覺從前學習過的詩書辭賦，凡是曾經入過目的，都一齊湧現出來，逼塞著整個太虛空，縱使通身是口，也不能抒發心中的詩思，甚至於不知什麼是身心。大師默默地自視內省，似乎有向上飛舉的感覺，正不知怎樣度過這一關。
第二天，胡公送高公回去，大師靜坐獨思：「我現在所發生的，正是中山法光禪師所說的禪病，可是有誰能替我治呢？」繼而又想：「沒辦法，只有靠睡眠來消除禪病了。現在如果能安眠，對修行治障是有益的！」大師關閉了房門，強迫自己睡眠，開始時無論如何也睡不著，堅持了一段時間後，忽然坐忘如睡。
吃齋時童子來敲門，怎麼也敲不開，用木椎來撞，也不見裏面答應。
胡公回來後，問大師為何還未出來，童子告訴他大師在房中已經五天了。胡公就叫人打開窗門而入，看見大師身披衲衣端坐在床上，叫也叫不應，推也推不動。胡公突然想起，過去在書房中設有佛堂，供案上擺有擊子，他曾舉起擊子問大師：「這東西有何用處？」大師說：「西域僧人入定，不能出定，用這一鳴，即能出定了。」胡公這時想：「師傅可能是入定了。」他立即拿了擊子，在大師的耳邊敲了數十聲，大師才慢慢地醒了過來，睜開眼看看，不知身體在何處。這時胡公說：「我送客出去後，師傅即閉門而坐，至今已五天了，你這五天是怎樣過來的？」大師說：「不知道。只存一息罷了。」說畢，又默默地諦觀起來，竟然不知這是什麼地方，也不知從什麼地方到來，再回顧那些住山的歲月，以及以往行腳的歷程，都如夢一樣虛幻不實，求之了不可得。以前被偏空我見所擾亂的心念，現在也雨收雲散，長空若洗，一切陰影都蕩然無存了。心空境寂，其中的妙趣確是無法形容。大師這時想：「《楞嚴經》中說：『淨極光通達，寂照含虛空，卻來觀世間。猶如夢中事』。佛經的言句的確不會欺騙人啊！」
大師徹悟心性後，準備正月還山，就對胡公說：「五臺山的林木，已被奸商砍伐了許多，文殊菩薩的道場將要變成荒山了。」胡公於是具疏文題請上司大禁砍伐。從此以後，國家在五臺山修建叢林梵剎，都仗這大禁保衛下來的林木，否則就無從取材了。
一五七七年，大師三十二歲。冬去春來，百花爭妍，大師離開胡公館，一路上踏著嫩綠色的青草，回到五台龍門。當他站在龍門的石岩上，環視著依舊冰封的崢嶸山色，白皚皚的一片，似乎想把人間永遠封閉在嚴寒中。大師望著望著，心又不禁從那徹悟自性中，回顧如夢如幻而又清晰異常的童年時代，重溫和父母在一起的日日夜夜，心中不免感激地想：「我假使沒有父母的刻意栽培，尤其是母親的熏陶，哪有今天的徹悟心性？尊敬的父母啊！您們現在怎麼樣了？我多麼希望能報答您們的罔極之思啊！」
大師一邊想念父母的恩情，一邊回顧出家後的經歷，發覺自己雖已開悟，但在向寶所邁進的大道上，還僅僅是個小小的起點，前面是三大阿僧祇劫的遙遠征途，還有數不盡的艱難曲折，以後從哪兒開始走呢？
一天，大師看完南嶽慧思大師的發願文，那崇高的願心，懇切的詞句，撥動了大師的菩提心弦。對！開悟以後應該廣做佛事、普利眾生，完成佛法的自覺覺人的偉大事業！大師決定第一步先刺血泥金，抄寫《華嚴經》一部，上結般若的殊勝因緣，下酬父母及一切有情的深恩大德。
明神宗皇帝的嫡母慈聖聖皇太后，信奉佛教非常虔誠。她平日樂善好施，京都的人們都稱她為佛若娘娘。一天，她在全國選拔了有道德的僧人召開一次誦經法會，目的是祈求國家太平，人民幸福。大師聽到這一消息，暗中報了名。太后知道大師要以血泥金抄寫《華嚴經》，就賜了金紙給他。
第二年四月，大師在靜室裏開始寫經，無論點畫大小，每落一筆，心念佛一聲。一些遊山的僧俗到了大師的靜室，往往要求大師開示幾句佛法，而大師雖然手中不停地抄寫著，但照舊不失應付對答。凡是來問訊的，大師都要跟他們寒喧幾句，其中一些高人故舊，大師則恭敬地延請他們坐上禪床，照例和他們對談佛法，也不礙手中寫經。大師每日如此的抄寫，雖然人來人往，心中了無動相可得。
許多老宿聽到大師如此情形，都認為非常奇怪。一日，老宿們率領了許多弟子來到大師靜室，想證實一下究竟是怎麼一回事。他們在大師身旁故意用種種方法攪亂，等大師寫完一個段落，拿起一看，果真沒有絲毫差錯，這才確信大師的功夫非同尋常，是有一定修證的。但他們對這功能仍還不解，又去問妙峰大師：「憨山大師為何能一心多用？」妙峰大師答道：「我師兄人念佛三昧已經純熟了！」此時，妙峰大師也在北台刺血泥金抄寫《華嚴經》。
當二位大師寫經圓滿後，共同商議建一圓滿道場，並稱為無遮法會。妙峰大師著手募化錢糧，又準備到京都請五百名大德名僧參加。在法會事宜初步就緒時，剛巧神宗下旨祈禱皇嗣，派遣內官到武當山求道士；聖母李太后派遣內官到五臺山求僧伽。
憨山大師認為沙門所作一切佛事，無非為國家太平，人民幸福。現在太后祈皇嗣於佛教，這是關係到國家和人民的未來，因此也極重要。大師想要無遮法令的一切安排，都歸併於求皇嗣一事上，不可為區區個人名譽著想。妙峰大師和內官都表示反對，大師堅持與他們力爭，因此就觸犯了內官，有些人也想乘機中傷大師，破壞道場，但大師提倡為國求皇用的決心，竟使大師始終無恙。
李太后為了薦先帝，保聖躬，不久前派了內官帶領三千名建築人員到五臺山修造塔寺。大師恐朝廷初到五臺山做佛事，難以完成修建任務，有傷法門，因此盡力從中協助調度，直至第二年塔院落成。大師把血金書寫的《華嚴經》安置在塔上，又寫了一篇發願文供在塔中。
這時，妙峰大師已去京都，大師一人募化資金。先造了華嚴法界轉輪藏，以供道場使用，並推備了供具、齋糧等一切所需。大師不分晝夜地奔波了九十日，終於完成了道場的一切事務。到了十月臨期時，妙峰大師率領了所請的五百多位大德高僧，畢集在山中，加上本山的人員，共達千人。這上千人的安居床被及供具茶飯，在大顧的調度下，有條不紊，處處現成。大眾對大師的能力都感到十分驚訝。
在法全初開的七晝夜中，事情異常繁忙，而大師卻粒米不餐，僅喝些開水，仍照常應付各種事務。
佛堂裏，每日要以五百桌的齋食供養諸佛菩薩，天天如此，次第不失，大眾不知這許多齋供從何處來，有的認為是神力所運，只有大師知道這是佛力的加持。
法會圓滿結束後，大師第二年又在五臺山塔院講解《華嚴懸談》。在百日的經期中，每日雲集在塔院的十方緇素，不少於萬人，可是在大師的指揮下，吃一餐齋如同坐一堂禪一樣，絲毫不雜，根本聽不到傳呼剝啄的聲音。
大師把精力過度地用這二次法會上，當經期結束後，生了一場病。這時他與妙峰大師離開塔院，一缽飄然長往了。
妙峰大師一人到蘆茅去。大師因為身體有病，便到真定障石岩調養身體。在這裏大師作了一首詩，其中有二句是這樣的，「削壁倚天應礙石，斷崖無路只飛梯。」
這年八月，皇太子降生，正好是祈嗣法會的十個月。
大師身體稍好後，又到了京西的中峰寺，在此作了一篇《垂刻中峰廣錄序》。冬天在石室裏閉關水齋。
大師在開悟前後的一段時間裏，曾做過與修行悟道極有關係的夢。日有所思則夜有所夢，夢本來不值一談，但大師的夢卻與眾不同，不純是意識的反映，而是滲透著神通妙用及其悟證境界，所以介紹一下大師從開始住五台龍門到抄寫《華嚴經》這四、五年間的三個嘉夢，對瞭解大師在這一階段的修行悟證境界，是極有好處的。
第一次，大師夢見自己走人金剛窯，看見裏邊有兩扇大門，旁邊有座大般若寺。一跨進寺門，就好多處在無比廣大的虛空一樣，殿宇和樓閣的莊嚴，無法以言語形容。在正殿當中，安放了一張大床，清涼國師倚臥在床上，妙峰大師侍立在左方。大師一見國師，趕緊過去禮拜，然後侍立在右方。這時聽到清涼國師升示著切入法界圓融的觀境。隨著國師的開示，大師的眼前即現出了相同的境界，自覺身心交泰互入。國師講畢後，妙峰大師問：「這是什麼境界？」大師笑著說：「無境界的境界。」大師醒來後，自己覺得心境融徹，再也沒有罣礙了。
第二次，大師夢見自己升向天空，當升到無邊無際的高空時，又逐漸飄落下來，只見四周空空洞洞，沒有一點東西，大地在空的下面，圓圓地像一枚鏡子那樣平滑光亮，有如琉璃鏡的晶瑩。遠遠望去，在無窮的天空中，現出了一座廣大無比的樓閣，它鋪天蓋地，雄偉壯觀。在樓閣中又現出了世間的人事往來，就連最小的市井鄙惡之事，也都容含在那裏。在樓閣的中央，設一紫金焰色的寶座。大師心裏想：「這大概就是金剛寶座了。」大師對這座莊嚴妙麗、不可思議的樓閣非常歡喜，想走近它，可是轉眼又想：「為什麼這在清涼的世界中，有這些雜穢的樓閣呢？」這念頭只一起，樓閣即刻去遠了。大師心中又想：「一切淨穢的境界，都是由我心而生的。」思惟著心生萬法的道理，樓閣又近了。片刻之間看見金剛座前，侍立著許多身材高大、相貌瑞嚴的僧眾。這時忽見一位比丘從金剛座後面出來，手捧一卷經書，徑直走到大師面前，對大師說：「和尚叫我把這卷經書授予你。」大師接過一看，全是黃金色的印度梵文，一字也不識。大師將經書收起後，即問那比丘：「那個和尚是誰？」比丘回答說：「是彌勒菩薩。」大師一聽非常高興，立刻跟隨比丘到了陛下，瞑目斂念而立。過了片刻，忽然聽到磐的鳴擊聲，大師睜眼一看，彌勒菩薩已經登座。大師即在菩薩前恭敬地瞻仰頂禮，只見菩薩的面容，晃耀著紫磨金色的光彩，世間上再也沒有比菩薩更壯麗了！大師頂禮後心想：「今天菩薩特為我升座說法，那我就是當機了。」於是大師長跪合掌，拿出經卷翻開。這時彌勘菩薩開示說：「分別是識，無分別是智。依識染，依智淨。染有生死，淨無諸佛。」大師聽到這裏，身心忽然頓空，只覺得聲音從空中歷歷傳來。
大師一覺醒後，菩薩開示的聲音仍在耳邊回蕩。從此「識」與「智」的差別，完全了然清楚了。並知夢中所至之處，那是彌勒菩薩的兜率內院。
第三次，大師夢見一僧人來報告說：「文殊菩薩在北台頂設置浴室，請你去洗澡。」大師跟著他到了北台頂，走進一座廣大清淨的殿堂，裏面飄散著異香。這裏的侍者都是梵僧，他們帶領大師到了浴池。當大師準備解衣入浴時，見一位女人已在池中洗澡，心裏忽然一陣厭惡，不想再入池了。這時池中人見大師厭惡而不入池，故意露出身體，大師這才知道原來是男的。大師隨即入池與他共浴。
那池中人用手戽水洗大師，水從頭上淋下，一直灌入五臟，好像在洗肉桶一樣。五臟一一都洗遍了，僅存的一身皮，如琉璃籠一樣，洞然透明。
過了一會兒，池中人叫喝茶，有一梵僧手擎半邊像剖開的西瓜一樣的髑髏，大師仔細一看，見裏面全是人的腦髓，還淋漓著血液呢。大師對這髑髏很覺厭惡，而這位梵僧卻用手指剜了一塊腦髓問大師：「這是不淨的嗎？」隨即送入口中吃了。這樣一邊吃一邊剜，吃得津津有味。腦髓吃光後，只剩下些血水在裏邊。這時池中人說：「可以讓他喝了。」梵僧即把髑髏遞給大師，大師喝了一口，味道真像甘露一樣，喝下的血水從通身的毛孔裏一一橫流出來。血水喝完後，梵僧過來給大師擦背，並在大師背上大拍一掌，大師立即醒了過來，這時通身汗流如水，五臟洞然，沒有隔閡。自從做了這夢以後，身心受用較以前又有理高，感到特別輕安自在。
萬曆十一年春（一五八三），大師在石室結束了水齋，回想起在五臺山所做的二次佛事影響很大，以致遠近皆知。古人說：「大名之下，必難久居。」因此，大師決定避開五臺山的虛聲，走隱居修持的道路。
以前大師曾閱讀過《華嚴疏、菩薩住處品》，裏面說：「東海有處，名那羅延窟，從昔以來，諸菩薩眾，於中止住。」清涼國師解釋說：「梵語那羅延，此云堅牢，即東海之牢山也。」從此大師對牢山一直很羡慕。這時大師開始實踐到牢山去的願望，他蹈東海訪尋牢山，並開始使用「憨山」這久已取好的號。
大師到了牢山，尋到那羅延願，因為無法住人，就再去尋最深隱的地方。在山的南面，池尋到一處背負群山，面吞大海的幽靜勝地，這裏的景色十分壯觀奇絕，使人有遠離人間煙火的仙境妙域之感。
這裏原有一座觀音庵，因遭歷史浩劫，早已成為廢墟。大師在樹下鋪了一張蓆，在露天下坐了七個月。後來當地土人張大心居土見大師在露天下勤苦修行，就為他蓋了一間茅屋，大師住下後，再也無人往來，因此感到十分滿意。
到了第二年秋天，李太后因五台祈皇嗣有功，訪求主事的三位師傅。大方法師與妙峰大師已接受了惠賜，惟尋不到憨山大師。太后決心要訪大師，就求龍華寺住持端庵法師去尋。端庵法師已知大師在牢山，就乘船去訪大師。當他到了大師茅屋裏並向大師敘述太后的心意時，大師卻懇謝說：「倘使能蒙太后的恩德，容許我在這山海之間安居，已經恩賜很多了，又何必求其他的恩賜呢？」端庵法師聽了只得回去覆命。
太后聽了端庵法師的話，心裏還是不好過，就在京城西山建了一座寺院，派內使一定要大師前來，可是大師決意住山。太后沒辦法，知大師仍住茅屋，即拔了三千金派內使送去修建房屋。大師盡力制止說：「我有這幾間茅屋已經夠快樂了，又何必再另造房屋呢？」大師不受分文，使內使十分為難，只恐回去交不了差。大師見他為難，心裏想：「主人有矯詔濟饑之事，現在牢山東區正值歲凶，為何不可廣聖母的慈心而救饑餓的百世呢？」就與內使把這三千金遍施各府的僧侶、孤老、獄囚，以濟饑餓。太后聽內使彙報說已將三千金救濟困厄，內心高興地連連感歎。
牢山附近的百姓，從來不知有僧寶以及佛教正法。大師居住的地方，算黃氏族人口最多，他們見大師精進修行，心裏非常敬佩，慢慢地和大師接近起來。經過大師的努力攝化，那裏的羅清教徒和外道教派的師長們，都相繼率領他們的弟子來歸依大師，漸漸地他們明白了其正佛法的修行意義。
萬曆十四年，神宗皇上敕頒藏經十五部，散施於天下名山。首先以四部置四邊境，即東海牢山、南海普陀、西蜀峨眉、北疆蘆芽。李太后派人送藏經到東海牢山，大師因事先不知道，以致藏經送到時無處安置，這時地方撫台等官吏見狀便請來供奉起來。大師見有敕命，只得到京謝恩，太后與宮中眷屬各出銀兩供養大師，讓大師在牢山修建安置藏經的寺院，並預先取名為海印寺。
大師在京聽說達觀大師到牢山訪問他，立即兼程趕回。剛回到牢山腳下，正遇達觀大師下山，立刻邀他同回禪室。兩人談禪論道，法味盎然，這樣達觀大師在此盤桓了二十多日才回去。臨去時，還贈了一首詩給大師，其中有：「閑來居海上，名誤落山東」的句子。
到了冬天，冰天雪地，好一派海天風光。有一個夜晚，大師打坐後起來散步，看見湛藍的大海，澄徹的夜空，洞然一大光明藏，了無一物，即刻作了一首偈：
海湛空澄雪月光，
此中凡聖絕行藏。
金剛眼突空花落，
大地都歸寂滅場。
大師回轉靜室後，見案頭放著一本《楞嚴經》，展開經卷，當見到：「汝心汝身，外及山河虛空大地，咸是妙明真心中物」全經的觀境，頓時了然心目。他便振筆疾書，片刻之間已把心中所證全部寫了出來，取名為《楞嚴懸鏡》。一見蠟燭才檄了半支，這時大師叫維那進來，叫他念了一遍，聽著聽著，大師自己也像是聽著夢中話一樣。
一天，大師想起《六祖壇經》中半夜砍頭的公案，便想學習六祖的定力。大師每夜開門習觀想：「假使人來借頭，我便歡直地捨給他。」這樣時間長了，覺得定力漸深。一個晚上，忽然有人嚷著：「強盜來了。」大師鎮定他說，「把強盜叫來！」他點燃蠟燭，正襟危坐，沒有絲毫的恐怖心，這時身材高大的強盜到了大師門口，見大師威嚴無比，一下子沒了氣焰，身體匍匐不敢入門，大師對他說：「這裏沒有什麼東西。」又叫侍者到庫房裏取二百錢給了強盜，這強盜便帶著敬佩的心情離開了海印寺。
第二年，牢山建成了殿宇，大師開始開堂為大眾說戒。從此四方的和尚到海印寺的日益增多，接著大師又為居士們講解《心經》弟子記錄成《心經直說》。秋天，胡順庵告老還鄉，送他兒子到海印寺出家為大師侍者，法名為福善，是大師弟子中成就最高的一位。
萬曆十七年（一五八九），大師四十四歲。這年大師開始閱藏經，並為僧眾講解《法華經》和《大乘起信論》。
大師自從離五臺山後，常有拜見父母之心，但恐落世俗知見，所以一直沒去。
不久前大師擬為報恩寺請一部大藏經，在十月份到了京都，太后即命人贈給一部。大師奉經到了龍江，這時報恩寺的寶塔連日放光呈瑞。大師到了金陵報恩寺，在迎經的那一天，寶塔的光明好像一座橋一樣，呈半圓形向北伸延，迎接藏經的僧人都從光明中走過。直至安置藏經，建立道場，光明仍連日不絕。
這罕見的奇妙光明，吸引了千千萬萬的人們來瞻仰觀禮，面對如此瑞詳之相，無不歎為稀有。
大師送經到報恩寺的消息，不脛而走，一直傳到他老母親的耳朵裏。老母親欣喜異常，先派人去問候大師何日到家，大師說：「我這次是為朝廷之事而來，不是為了家庭來的。如果老母親在相見時，如同過去未離時一樣歡喜，那我最多可回家過二夜，否則我就不回去了！」老母親見大師這樣說，就派人再去說：「現在能再相見，已歡喜的不得了，那裏還會悲傷？見一面就可以了，又何況是二夜呢？」
大師在靜坐中以神通力回到家裏，老母親一見兒子，因過於激動，竟高興得昏倒在地。晚上，大家聚在房間裏敘談，一位族中的長者問：「你乘船來還是乘車來？」老母親說：「何必問乘船來乘車來！」長者又問：「哪從何處來呢？」老母親說：「從空中來！」大師聽了驚訝地想：「怪不得老母親當年能捨我出家啊！」於是問老母親：「我出家後，你想念我嗎？」老母親說：「哪能不想念呢！」大師又問：「你怎麼排遣這想念之情呢？」老母親說：「我起初不知如何是好，後來知你在五臺山，就去問師傅五臺山在什麼地方，師傅說『在北斗之下，即你令郎盾住之處』。我從此後，每夜朝北斗星的方向禮拜，稱念菩薩的名號，漸漸地就不再想念了。假如說你死了，就不再拜了，也不再想念了，今天見到你，是神通變化而來呀！」
第二天，大師隨二親去祭祖墓，又去蔔擇二親的葬穴，這時老父親已八十歲了，大師開玩笑說：「今日活埋老子，省得他日再來！」並把鏟斫在地上，老母親見了一把奪過鏟說：「老婆婆自埋，又何必煩別人來！」連斫了數十下。第三天，大師向二親告別，老母親歡喜如故，未嘗蹩眉，大師知道老母親並非尋常之人。
有一位黃子光，是當時大司馬的弟弟。大師到牢山後不久，年齡還只十九歲時，就已在大師的皈依請益。大師授以《楞嚴經》，二個月即能背誦。從此茹素勤修，儘管父母反對，也不改變修行的決心。他平日用功，切志於參究明心，常常脅不至席，坐禪達旦。一次大師到南方去，黃子光心中暗想：「我生在邊地，長期不聞三寶之名，今天幸遇大善知識，倘使大師不回來，我們就失去依靠了！」於是就在觀音菩薩的，刺臂燃燈供養菩薩，求觀音菩薩加被大師早日歸來。燈臂之後，火瘡發痛，可他仍然日夜正襟危坐，持念觀音菩薩聖號。這樣過了三個月，火瘡才痊癒。但在臂的瘡痕上卻結了一尊觀音菩薩的形像，眉目身衣，宛然如畫。大師回來後，他求出家的心很切，但大師始終不同意。第二年黃子光坐脫而去。
大師在這幾十年的修行歷程中，時刻不忘重興報恩寺，以前居五台龍門時，雖已有機會，但因需要費用太巨，未能行動，到東海牢山時，也時刻在等待時機。現在、大師認為機緣已熟，因此就以送藏經的因緣到了京都，將報恩寺的始末奏上太后，並且說：「工程浩大，需要經費很巨，難於輕舉，願乞聖母每日減少膳饈日用百兩，這樣積累三年，工程即可開工，積累十年，工程即能完成了。」太后聽了十分高興，這年十二月就開始積儲經費。
萬曆十八年的春天，大師書寫《法華經》，表示感謝太后的德意。在這期間，有一夥人策劃破壞道場。他們購買了方外的黃冠道袍，假稱大師占了他們的道院。並還聚集許多人，諍訟到撫院。當時的開府李公，瞭解了事件的真相後，非常痛恨這夥無賴之徒，就把他們送到萊州府治罪。大師也去萊州府聽察，並盡力替他們解救。可那數百名無賴不知大師的慈悲，依舊在府城裏作哄鬧事，並圍著大師不去。大師見狀，讓身邊的侍者到別處去，獨自一人徐徐而行。
到了城外，這夥無賴的首領，持刀在大師前揮舞，欲想殺死大師。大師鎮定地看著他，笑了笑說：「你殺了我，怎樣處理自己呢？」這首領聽了大師的話，一時感到心虛，即刻收了刀，隨同大師到了城外的二里地。將要分路時，無賴們認為首領對大師有利，想動手毆打他。大師心中暗想：「他們要是一鼓動，這首領就有危險了。怎麼辦呢？」大師乾脆拉著首領同至寓處，關了門，脫了外衣，大師又擺出瓜果招待他。二人邊吃邊談，首領完全被大師感化了。這時滿市喧嘩著這樣一片聲音：「方士殺僧了！」太守聽到了這一消息，就派遣了府役把無賴捕了起來，無賴們惶懼地叩頭求免。大師就對無賴們說：「你們不要怕，待我去說說看。」大師到了太守前，太守問：「狂徒要殺你嗎？」大師說：「沒有，府役來追捕時，我正和他們的首領在吃瓜果呢！」太守又問：「哪他們又為什麼鬧事呢？」大師答道：「他們只不過是一般性的市集喧鬧而已。」太守想把他們拘留起來，大師說：「應把他們放掉，如果用枷鎖把他們拘起來，等於把惡人常放在身邊，這是沒有好處的。」太守聽大師這麼一說，忽然醒悟，立即下令叫地方官兵把他們驅散，狂徒不到三日，全部解散。這樣，狂徒鬧事的事就安寧下去了。
這年，大師還寫了一本《觀老莊影響論》共八篇，其中論心法一篇文字雖最短，但卻已概括了儒釋道三教的中心思想。論心法中說：「我幼年學習孔教，俗不知孔教的源流；後來學習老莊學說，也不達老莊學說的宗旨。當退出世務，進入深山大澤時，努力於習靜觀心的法門。因為習靜觀心的功能，明白了三界唯心，萬法唯識的深妙道理，既然三界萬法都是心與識的幻現，那麼一切有形相的事物都是心的幻影；一切聲音語言，都是心的幻響。而一切聖人身體，是心的幻影中顯現最莊嚴的形相，聖人的言教，是心的幻響中最順於真理的聲音。正由於萬法唯心的緣故，因此治世的政治、法律、文學、藝術，以及資助人們生存的一切事業，如果它們是善的，有益於人類大眾的，那麼，也都是順於正法的。這是因為心外沒有一事的獨立存在，所以說萬事萬物都是真心所現。迷了真心的人，執著了客觀環境和主客心識，他們就無法徹證真心本有的妙用；假如悟證了自己本具的寂而常照，照而常寂的真如妙心，那麼，宇宙人生的一切現象，當下即是不可思議的妙有境界。但要悟證這萬事萬物的統一本源，而產生不可思議的妙用，這只有聖人才能達到啊！」
萬曆二十年，大師四十七歲。這年七月到京都訪紫柏尊者達觀大師，相會於都門西郊園中。達觀大師見大師到來非常高興，兩人相對兀坐四十晝夜，目不交睫，談論著如何撰寫明代《傳燈錄》，並約定在曹溪相見，共同開闢禪宗的一代法脈。後來又同大師一同上石經山，觀看了石經洞。石經洞望石板刻的藏經是晉朝的一位靜琬法師，因顧慮三災壞劫無佛法，就在房山縣鑿石為板，刻了一藏佛經貯藏在山洞裏，又用石門封閉。到了明朝時，這石經洞的塔院被和尚出賣，達觀大師發心把它贖了過來。因此保全了石經法寶。這時，大師作了《琬公塔院記》和《重藏舍利記》，刻在塔院裏。
第二年，牢山東區出現災荒，餓死了很多人。大師把山中儲存的齋糧，全部分給近山的居民。但仍不夠，大師又乘船到遼東，買來豆數百石，使靠山的居民，沒有餓死一個。
十月冬至節，大師到京朝賀太后，太后留大師過冬，並請大師在慈壽寺說戒。這時大師知太后儲蓄已厚，就請她修建報恩寺。但因日本侵犯朝鮮，朝廷正商議派兵討伐，修建之事只得暫停。
神宗皇帝因信仰道教，對內使經常為佛事行走，素來僧惡。有一次，太后派內使到東海牢山時，內庭以偶然事故觸怒了神宗，又傍及了太后，大臣們都覺得很危險。這正給朝內反對太后的朝貴一個下手的機會，有些打算先把送經內使除掉，然後借用以前方士鬧事的流言來打擊大師和太后。因此他們先命令監視官員的服投人員，扮作道士的模樣，上殿擊鼓呈狀，告大師侵吞國家庫銀，皇上一閱，不禁大怒，下旨逮捕大師與送經使者。
大師聽到這一消息，就召集了大眾說：「佛陀的慈悲拔苦精神，就是為了一個眾生，也不捨三塗苦趣。這東海是邊地，素來不聞三寶的名號。我在這裏教化十三年，連三歲的孩子都知道念佛了。至於那些捨邪歸正，修行佛法的，連鄉比戶都是。看到佛法在這裏生根發芽，我的願心已滿足了，死又有什麼值得遺憾呢？只是未能重興報恩寺，感到有些痛心罷了！」
當大師告別大家，離開即墨城的時候，城中的百姓老少，都流著眼淚來送別，對大師此行的安危都十分擔心。
大師到了京都，奉聖旨下押鎮撫司。在升堂拷問時，執事官先受風旨，準備迫大師盡招太后在各山所施的資財。在苦刑的拷訊下，大師說：「我作為僧人來說是慚愧的，因為無法報答國家和人民給我的恩典。今天，我不會可惜這生命的完結，只是這樣不分青紅皂白的死去，的確有傷於皇上對太后的大孝啊！我如果為了奉迎皇上，曲意妄招而損壞了罔常之道，的確不是臣子愛護君王的誠心，這樣做怎麼對得起歷史上那些清白高尚的賢哲們呢？」大師以精誡之心抵制了誣告，僅招認了以前供養的七百餘金，願請皇上查內庫帳簿。當查清了內庫後，除了以前代賑的七百餘金外，果然沒有絲毫差錯，神宗這才明白過來，於是母子和好如初。但皇上還是以大師私自建寺為由，貶大師流放雷州充軍。
自大師三月下獄起，京城內外諸寺院都為大師誦經禮懺，有些和尚還燃香煉臂持咒加持大師。
到了十月底大師將南行時，朝中許多士大夫們，大多穿著褻服，偏倚一足來相送。
十一月，大師到了南京，在長江邊上老母親來與大師訣別。大師見老母親歡喜交談，音聲清亮，胸中沒有絲毫的滯礙，於是問：「當您聽到兒死生之際，難道就不憂愁嗎？」老母親說：「死生是由業力而定，我自己的死生尚且不憂，何況是你呢。但人言參差，我對此事又沒有決定的見解，所以覺得有些懷疑。」母子倆就這樣坐談到天亮，在即將訣別時，老母親囑咐說：「你應善以大道自愛，不要替我擔憂，今天我也與你長別了！」老母親說完，頭也不回地欣然上路去了。大師望著母親遠去的背影，感慨地想：「天下的父母都能這樣，豈不可以頓盡生死之情了嗎？」於是下筆寫了一首《母子銘》：
母子之情，磁石引鐵。
天然妙性，本自圓成。
我見我母，如木出火。
木已被焚，火元無我。
生而不戀，死若不知。
始見我身，是石女兒。
達觀大師因在石經山與大師相約，願在曹溪共振宗風，當大師遇難時，達觀大師正在匡山天池等候，聽到大師遇難的消息，內心大驚道：「要是失去憨山大師，那曹溪共興的願望也不能實現了！」
達觀大師先趕到曹溪，然後到京請友好相救。再折回聊城，聽說大師準備離京，就回南京等待。
大師到南京後，在長江邊一個庵中與達觀大師相見。達觀大師提議要大師陳白冤屈，大師不同意，認為這是定業所感，不必多言。臨別時，達觀大師把住大師的手臂說：「我在無地聽說你遇難，就對佛許下誦《法華經》百部的願，為了你平安，只有靠我的心願和你的口舌來完成了！」大師聽了，唯唯謝別。達觀大師又把所作的《逐客說》贈給大師。
大師到了圓中，讀《圓覺經》時作了一篇四相章：
一、我相
鐘鼓鈴鑼不斷聲，
聲聲日夜說無生。
可憐醉生夢死宕，
鏡裏相看涕淚傾。
二、人相
突兀巑岏聳鐵城，
刀林劍樹冷如冰。
誰知火向冰山發，
燒盡冰山火不生。
三、眾生相
鐵門緊閉杳難開，
關鎖重重亦苦哉。
可怪呻吟長夜客，
不知因甚此中來。
四、壽者相
一條血棒太無情，
觸著須教斷死生。
痛到切心酸鼻處，
方知王法甚分明。
出了圜中，路過長安市，又作了四首詩：
（一）
長安風月古今同，
紫陌紅塵路不窮。
最是喚人親切處，
一聲雞唱五更鐘。
（二）
體苦虛空自等閒，
纖塵不隔萬重山。
可憐白日青大客，
兩眼睜睜歎路艱。
（三）
飄風驟雨一時來，
無限行人眼不開。
忽爾雨收雲散盡，
大虛原自絕塵埃。
（四）
空裏乾城野馬人，
目前彷彿如煙村。
直須走人城中看，
聲色原來不是真。
這詩中的禪味法味，耐人尋思。
第二年正月，大師渡過文江，訪問了鄒給諫。廬陵的大行王性海，拜謁大師在文江畔，請大師為《楞伽經》作註。二月，大師上大庾嶺，在嶺頭觀看了惠明奪衣缽的遺址，並作了一旨詩吊念，其中有：「翻思昔日宵行客，何似今朝度嶺心」的句子。大師見行人度嶺艱難，汗流滿身，就囑咐一位行人，要他設立一座茶庵在嶺頭。又見山路崎嶇難行，勸人修造山路，幾年後這條山路即成平坦了。
大師到韶陽，入山禮六祖大師。當他喝了一口曹溪水時，內心感慨地吟了一首詩：
曹溪滴水自靈源，流入滄溟浪抽天。
多少魚龍從變化，源頭一脈尚冷然。
大師到了祖庭時，看見一片凋蔽不堪的樣子，只得懷著淒涼的心情離去。到了五羊，大師身穿充軍的囚服朝見了大將。大將軍親自替他鬆了縛，又以齋食供養他，晚上就宿在海珠寺。
大師住下後，一位常講陰陽之學的周鼎石先生，一天率門生數十人來訪大師。談話間，周先生提出「通乎晝夜之道而知」的《周易》論題，其中一位老道長提出自己的見解說：「人人都有知覺，日間應付事務的是這個知覺，夜裏做夢的也是這個知覺，所以說：『通乎晝夜之道而知』」。周先生說：「大家都這樣說，我心裏認為不一定如此。」又問大師：「老禪師，請見教！」大師問：「這句話出那部典籍？」周先生回答說：「《易經》的系辭，」接著便把系辭的章句連續了幾句。大師聽後說：「這是聖人指示人要悟不屬生死的一著。」周先生一聽，立即拍案叫好，說：「還是老禪師指示的親切！」大家聽了都覺罔然，紛紛提出問題。周先生解釋道：「死生即是晝夜之道，通達於晝夜，就不屬於晝夜了。」這樣一說，滿座歎服。
三月十日，大師抵雷州，住在城西的古寺裏。
四月一日，大師開始著手註《楞伽經》。
這年雷州鬧饑荒，疫癘橫發，經年不下雨，死傷不可勝計。大師所住之處，好像尸陀林一樣，到處都是屍體，因為有法力加持，才得安穩無礙。天時乾旱得連井水也都枯竭了，隨從大師的侍者福善，在半夜時等了一罐井水，以充一日之渴。
到了七月，城內外橫屍遍地，大師勸人收拾掩埋了數以萬計的屍體，又為當地百姓作濟度道場，道場的儀式完畢，天即下起傾盆大雨，地面上的雨水上漲了三尺，從此厲氣即解，百姓於是得救。
第二年正月，會城也死傷了許多人，屍體遍地暴露。大師命人收拾掩理了數以千計的屍體，又建了普濟道場七晝夜，會城也便安寧下去。以前廣東人士多不知有佛教，自大師教化以來，有根多人皈依了三寶。
四月，大師寫成《楞伽筆記》。因為皈依大師的許多讀書人士未入佛理，大師又為他們撰寫《中庸直措》，發揮佛法的道理。
大師初到五羊時，上下官員見大師是帶罪的僧人，都很輕視。當時的制台大同馬陳罔如，對軍法極嚴格，大師也沒去見他，但陳大司馬卻常派人侍候大師。這年九月，大師同丁右武去拜訪他，門役回說不見，大師只得折回。晚上陳大司馬親到船中拜訪大師，還攜帶了茶點，一直談到三更。大師非凡的才能，使在座的大為驚佩。此後，陳大司馬對部下極力稱讚說：「憨山大師是僧中的麟鳳啊！」又下今讓三司往拜大師。從此，嶺南都知道大師是十分有德行的高僧，同時也知道恭敬三寶了。
萬曆二十六年（一五九八），大師五十三歲。正月來了一位侍禦軒樊，因堅持建立太子為副主的意見，被貶摘雷陽。他來到五羊訪大師，大師正在校對《楞伽筆記》。軒樊問大師：「雷陽風景如何？」大師拈起經卷說：「這就是雷陽風景啊！」軒樊聽了驚歎大師非凡的胸懷，即為大師薦募集資金，刻印《楞伽筆記》。
有一儒生龍璋，一次聽到大師議論佛法，心裏非常驚異，回去對他的朋友王安舜、馮昌功說：「北來的一位禪師，說佛法很奇異。」這二位聽後即來向大師請教，大師對他們開示了禪宗的向上一著。他們聽後即深信不疑，切志於禪宗的參究。從此，五羊在這三人的帶領下，來皈依大師的人日益增多。
大師常常回憶起達觀大師許下的誦經之願，但因一直沒有條件，所以未能遂願。到了夏天，大師在山岩疊壁之間建了一座禪室，模仿大慧禪師冠巾說法的事蹟，召集了舊日皈依的弟子，一邊誦經一邊為弟子說法，當誦到「見寶塔品」時，忽然悟入佛陀的深意即是指娑婆世界人人目的便是華藏，但須「三變」的目的，特為劣根人漸示一斑罷了。於是立即著手寫了一部《法華擊節》。
大師的弟子丁右武，生性急烈，為人慷慨，但只知敬僧，不知有佛法。他將要回家去時，大師送他到船，並重下鉗錘，這時丁右武幡然大悟。大師替他取了一個號叫「覺非居士」，又作了一篇《澄心銘》警策他：
真性湛淵，如澄止水；
僧愛擊之，煩惱浪起。
起之不休，自性渾濁；
煩惱無明，愈增不覺。
以我取彼，如泥入水；
以彼動我，如膏益火。
彼亂我真，亂實我生；
我苦不生，劫燒成冰。
是故至人，先空我相；
我相若空，彼從何障。
忘我之功，在乎堅忍；
習氣才發，忽然猛省。
省處即覺，一念回光；
掃蹤絕跡，當下清涼。
清涼寂靜，挺然獨立：
恬澹怡神，物無與敵。
第二年春，《楞伽筆記》刻成，大師為弟子講了一遍後，印了一百多部，遍送海內外佛教界的善知識和護法宰宜。
廣東風俗好殺，到了中元節，家家都要殺牲口祭先輩。這時節，市場上牲口堆積如山，真是慘不忍睹。大師此時建了盂蘭盆會，又講解了《孝衡鈔》，勸大家齋僧、放生，用蔬食祭先輩，聽從的人很多。從此凡遇喪祭大事，父母壽日，或者祈禳，或者拜懺，都放生素齋，後來還成立了放生會。佛法的慈悲救世精神，在大師的倡導下，逐漸在這裏生根發芽。
萬曆二十八年，權使初出朝廷，橫行於民間，加上日本入侵，人心惶惶不安。大師見局勢不便於弘法活動，即分散了弟子們，獨自閉關絕跡，深藏以避擾亂。
會城一帶因荒年而糧食不足，常從福建用白艚運米，時值地方混亂，大家只恐商人乘機提價，百姓都為此事擔心。
會城大將軍的公子即將外出，停船在海邊，這時湊巧有幾隻白艚也停在公子船旁。稅使早已蓄謀打擊大將軍，便藉口這幾隻白臘是大將軍為公子送行的，集合幾千個市民，投擲磚石，打破了公子的船隻。他們又圍住師府，持刀相逼，情況十分危急。這時正巧三司府縣的官員都赴端州行節禮去了，會城沒有一個正官，如果再無人解救，危險就在呼吸了。
大將軍無決解圍，即派中軍到大師關前求解，大師不答應，說：「我並沒有什麼神術。」中軍跪下哭泣說：「大師即使不考慮兵主的安危，難道就不考慮地方生靈的死活嗎？」大師聽他這麼一說，心中不禁惕然，即刻起身到稅使處，從容勸化，開曉其意。稅使聽大師一勸，果然明白了道理，願意去招安百姓，解散亂民。這時，大師先來到亂民前說：「你們今天所要求的，無非是想吃價格便宜的米，但如果今天犯了大法，就會有殺頭的危險，即使有了價格便宜的米，誰來吃呢？」亂民聽了都覺愕然，頃刻之間，帥府之圍即解開了，父老們都十分感激大師。
這時三司官員正在軍門嗆飯，聽說市民作亂，都放下碗筷，一齊趕到會城，見亂民已散，心裏才鬆了一口氣。
秋天，南韶觀察使祝惺存，請大師入曹溪祖庭，大師乘興而入，看見四方流棍集於山門，打賭的，開酒食店的，無所不有，環境被搞得非常穢汙。這積弊己有百年之久了，更可歎的是，墳墓占了祖山，僧產多被侵佔，並且寺中惡僧勾合外棍挾騙寺產，寺中僧人沒有一個敢正視現狀。大師不禁歎息說：「這是心腹之患啊！假使不除去，那六租的道場終將化為狐窟，永遠不可藥救了。怎麼辦呢？我即使住在這裏又有何用？」大師考慮了半天，只得去告訴戴制台，戴說：「這事好辦，我試為大師去做。」即下令本縣坐守，限三天內把流棍全部驅逐，不留一人，拆除店鋪，不存片瓦。從此，曹溪山門的積垢如洗，又恢復了往日的清淨。
戴制台留大師過齋，談話間制台說：「六祖道場的腥膻，我已為大師洗淨了，目前地方生靈塗炭，大菩薩有何慈悲之法來救濟呢？」大師問：「這是什麼意思？」制台說：「這一帶海上有一夥強盜，他們擁有採珠船千艘。近來欽差奉旨採珠，又資助了他們的勢力。採珠結束後，他們橫行於海上，到處劫掠，這是第一。第二是地方開礦，朝廷採役橫暴亂來，挖掘墳墓，破壞百姓的財產，百姓處處遭受毒害，這比強盜的劫掠更殘酷，有上述這二害，所以百姓不能安寧地生活，請問大師如何處置呢？」大師回答說：「此事不容易，慢慢地再想辦法吧！」
朝廷派來的李採礦使，對佛教頗有信心，這年秋天他到曹溪進香，在山住了好幾天，大師對他開示了佛法，他聽了非常高興。大師勸他做重興祖庭的布金擅越，他慨然獨力承擔。大師又暗中對他說：「開採礦山對地方百姓損害很大，這大概不是皇上的本意吧？請你把採礦的船隻約束以期限，往來超過期限的就處以罪，礦一採完，應儘快地撤除差役，使他們無害於百姓，可以嗎？」李採使聽了唯唯應諾。回去之後就力行約束，從此山海地萬就安寧下來。
戴制台很感激大師的幫助，寫信感謝大師說：「今天我才知道佛祖的慈悲廣大！」因為這樣他護法的信心更切了。大師也因為有他們的幫助能夠在曹溪安心弘法。大師開闢了祖庭，改修道路，選擇優秀的僧人授戒，設立教育沙彌的義學。又設方了庫司，清規。查閱了租課，贖回了僧產。僅在一年之間，百廢俱興。
第二年，大師重修祖殿，改路徑，辟神道，移僧居，拓禪堂，又創立了新的清規。
萬曆三十一年秋（一六零三），大師在曹溪寫信給達觀大師，請他來重興祖庭，但因發生了震動中外的「妖書事件」，達觀大師不幸被捕入獄。所謂「妖書」即達觀大師要求朝廷減免礦稅的諫文，因為奸臣的挑撥，所以一片為國民的忠心，竟被冤屈入獄。
這時，執政者想把達觀大師處死。達觀大師說：「世法如此，久住何為！」就洗了浴，點起油燈，端坐說了一首偈：
一笑由來別有因，
那知大塊不染塵；
從玆收拾娘生足，
鐵橛花開不待春。
說畢即溘然而逝。達觀大師的近侍曹學程，聽說達觀大師已逝，急忙赴到，見師端坐不動，就撫著師的背說：「師傅去得好！」達觀大師又開目微笑而別。這時年齡只有六十一歲，他這樣灑脫自在的了脫，使朝野上下聞之，無不歎服。
憨山大師聽到達觀大師逝世的消息，便想趕去吊唁，但因路途遙遠，未能如願。大師從南嶽啟程，經過數千里的長途跋涉，終於趕上荼毗法會上，大師舉起火把說：
「性火真空，性空真火，狹路相逢，定沒處躲。恭維紫柏尊者，達觀大和尚，偶來人世，誤落塵寰。赤力力，脫盡娘生花衫；光礫爍，露出本來面目。荷擔正法，純剛就練就肩頭；徹底為人，生鐵鑄成肝膽。生死路上，直往直來；今事門頭，半開半掩。六十餘年松風水月襟懷；千七百則兔角龜毛在仗。饒地未後風流，未免藏頭露尾。撇下髒私，誰料落在憨山道人手中，今日恃為人天眾前，當場拈出，大眾還見嗎？」大師用火把畫了個O相，又說：
柱杖挑開雙徑雲，
通身湧出光明藏。
珍重諸人著眼看，
這回始信無遮障。
荼毗了達觀大師後，大師和達觀大師的弟子們將達觀大師的舍利安置在塔中，憨山大師又作了一篇塔銘，其中說：「師誕生後，五歲不語，一僧過門，摩其頂而謂其父曰：『此兒出家當為人天師。』言訖忽然不見，師逐能語。髻年，性慷慨激烈，婦女無敢近。年十七，欲仗劍北遊，至蘇州閶門，天下雨，值虎丘僧明覺，見師少年不群，心異之，因與同蓋，歸寺餐宿。師夜聞誦八十八佛名經，侵晨，即解腰纏十餘金，請剃發，禮明覺為師，往來三吳間。
「一日辭明覺師去，聞僧誦張拙見道偈，至『斷除妄想重增病，趨向真如亦是邪』遂大疑之。每至一處，輒書二語於壁間，疑至頭面俱腫。一日齋次，忽悟，頭面立消，自是陵躒諸方。
「過匡山，窮相宗奧義。一日行二十里，足痛，師以石砥腳底，至日行二百里，乃止。遊五台，至京師，參遍融大長老，留住掛搭。遍參笑岩、暹理諸善知識。
「見大千潤公，上堂講公案，以口耳為心印，以帕子為真傳，師歎曰：『西來意果如是乎？』遂不入眾。南還，至嘉禾，有密藏道開，南昌人，棄青衿出家，依師為侍者。郡城有楞嚴寺，為長水疏經處，久廢。師與太宰陸五台公光祖心契，始議恢復，建禪堂五楹。成日，師行錐刺臂血盈盂，書一聯云：
若不窮心，坐禪徒增業苦。
如能護念，呵佛猶益真修。
「師念大藏卷帙重多，致遐方僻陬，有終身不聞佛法名字者。欲刻方冊，易於流通，普使見聞，作金。剛種子，即有謗者，罪當自代，遂倡緣。」
達觀大師在一些居士的幫助下，大量印刷了佛經方冊的單行本，便於流通，易於翻閱，對佛教的傳播產生了不可估計的作用。
塔銘中接著說：「師即刻藏嘉禾，有成議，」乃返吳門，省的得度師覺公，已還俗，以醫名。師乃詐姓名，稱病舟中。延明覺和尚珍視，覺見師，大驚，師即涕泣，勸之剃發。覺慚愧，還執弟子禮。」由此可見達觀大師對師的至誠心和報恩心。
塔銘中又說：「予度嶺南五年，師以予未歸初服（即僧服），每歎曰：法門無人矣！若坐視法幢之摧，則紹隆三寶者，當於何處用心耶？老憨不歸，則我出世一大負，礦稅不止，則我救世一大負；傳燈未續，則我慧命一大負。若釋此三負，當不復走王舍城矣。」
達觀大師時刻念念於懷的，是佛教的興盛、人民的幸福，可他這三負，在他在世時，卻沒有一件能圓滿成功，這責任無疑留給了憨山大師。
達觀大師逝世後，憨山大師回憶起他曾說過：「楞嚴經七趣因果，世間書籍沒有與它對應的註解。」大師當時說：「春秋正是說明因果的書啊。」於是發心寫《春秋左氏心法》，借發揮因果的道理，彈劾政治上不明因果而致的腐敗，提倡因果乃立世之本。
萬曆三十三年，大師六十歲。這年三月，大師渡過瓊海，訪尋蘇東坡曾在此住過的桄榔庵和白龍泉，又尋找覺范禪師的遣跡，結果沒尋到。晚上住在明昌塔院，寫了一篇《春秋左氏心法序》。
第二天，大師遊石山，寫了《瓊海探奇記》和《金栗泉記》。晚上登上郡城，看見城中生氣不佳，立刻對地方人士說：「瓊城將有災難了，你們趕快逃避吧！」但人們都還以為大師在騙他們。當大師收拾行裝準備離城時，郡城的土大夫們苦苦相留，但他無論如何也堅持要去。
第二天大師印渡過瓊海，半個月以後，瓊城即發生強烈的地震。城東的舊壁和門都陷了下去，城中的官舍完全傾塌，明昌塔倒下正壓碎了大師曾居住過的樓房。許多知情人都認為大師有神通。
四月制府檄大師回五羊。七月大師到曹溪。這時祖殿已完成十有六七，修建時欠工料費千金，大師向兩位內使化緣，償還了借款。大師又修建了五羊青門長春庵，作曹溪的廨院，為六祖大師辦供。
萬曆三十四年，神宗皇上的長孫誕生，朝廷大行恩赦，凡在充軍的老年有病者，及有錯貶的，都聽其辯明釋放。大師也在釋放之例。
第二年，大師遷籍曹溪，在山中常為弟子說法。
大師幼年時曾讀《老子．道德經》，因文古意幽，文句艱澀難懂，決心參究其中的義理。後經梢家弟子請求為《道德經》作註，因此，大師從萬曆二十年開始落筆構思，一定到參究透徹才落筆，如有一字未通，決不輕易放過。這樣努力了十五年才完成了《道德經注》。大師曾說過：「我在寫經註解時，總是凝神入觀，體契佛心，到了內心智慧明徹時，才寫在紙上，如果一涉思議，即不中用。」可見大師的文章，都是從般若心中流出的。
萬曆三十六年，大師計劃修建曹溪大殿，化緣金，運木材，都親自奔波。
第二年二月，大師從端州運木材回來，被大風阻在羚羊峽。這時大師漫遊端溪，寫了一篇《夢遊端溪記》。木材運到蒙江，大師先入山，正想召集僧眾搬運木材時，不料有幾個奸僧被奸商所動，出來反對大師，造謠說大師侵吞了常住，並鼓動大眾反對大師，寺內一片喧嘩。大師看到這情況，心中歎息說：「這都是我重建佛教，太著相的過錯啊！」
正當大眾混亂時，大師獨坐在堂上，焚香誦《金剛經》，誦到佛說四見即非四見時，忽然大悟，即下筆寫了一篇《金剛決疑》。稿成時，大眾也寂鋒了，但這幾個奸僧卻上告到按院，按院准其辯明是非。
大師飄然出門到按院聽理，但困在芙蓉江病了二年，到了第三年七月才到郡縣。這時「直指按部」也到郡訪大師，因司理聽信奸僧的誣告，欲加罪於大師，「直指按部」出來反駁說：「大師大有功於六祖，他捨去了自己的一切來振興祖庭，現在奸僧反而得利，這難道是平等法門嗎？」司理只得下放本府嚴究。本府到了曹溪，調查了實際情況，瞭解到大師對常住財物絲毫無犯，本府重怒奸僧，要不是大師的解救，難免一死。
本府見大師如此高潔，再三請大師留住山中，但大師對修建叢林之事已生厭倦，因此力辭。大師把禪堂交付弟子懷遇掌管之後，自己一人飄然長往了。
大師離曹溪時有付弟子詩十絕，錄三首如下：
福田種子要深栽，
因果如臨明鏡台。
親到寶山千萬次，
這回不可又空回。
功德園林不可輕，
腳跟步步要分明。
莫教錯落隨他去，
免使盲人又夜行。
少小能存向上心，
毫芒終長到千尋。
只須歷盡冰霜苦，
姑得成材出郭林。
大師到南嶽時有留給嶺南弟子詩十絕，錄四首如下：
底事分明在己躬，
不須向外問窮通。
但能觸處回光照，
莫被塵勞困主公。
大道從來絕本真，
多因分別強疏親。
直須看破娘生面，
方是塵中特達人。
塵勞浪跡久和光，
只為拈提此事忙。
千尺釣竿幾斫盡，
海天回首更茫茫。
為法甯辭道路賒？
空雲瘴海是天涯。
頻將一點曹溪水，
灌溉西來五葉花。
萬曆三十九年，大師在端州鼎湖山養痾。有許多懦生相依請教，大師便寫了一篇《大學決疑》。
第二年大師轉住五羊長春庵，對榮子講解《大乘起信論》、《八識規矩頌》、《百法明門論》等。又因以的所著的《法華擊節》文義聯絡不分，學者難以領會。於是又寫了一部《法華品節》。
萬曆四十年，大師在長春庵結夏，對弟子請解《圓覺經》。經文剛講至一半，突然發了嚴重的背疽，請來醫生也治不癒，生命極其危險，五羊大將軍準備為大師安排後事，正在這時，來了一位本地土醫，一見大師的背疽便說：「很危險了，再過一會兒就沒救了！」他立刻到山採了草藥，搗碎敷上，隨即奏效，到了冬天就完全恢復了。背疽好後，大師寫了一篇文章感謝地。大師這時發背疽和四十八年前初坐禪一樣，同是宿業怨債，雖然在這四十八年中常有發生，但都隨禱而止，而這一次卻算是最後償還怨債了。
次年，大師離開長春庵到衡陽去，在大善寺為眾僧說戒。馮元成居士替大師造曇華精舍，作弘法道場。這時太后逝世，大師在此建報恩道場，才開始脫去俗裝，穿還僧服。
大師在東海時曾立意寫《楞嚴通議》，因一直無暇寫作，到這年五月動筆，五十日稿成，適大師高足悟心、顓愚來看望，大師即作詩贈之：
《送悟心融營座還京口》
空山擬伴若餘年，
何意東歸上法船。
好待海門孤月上，
話頭一為老僧圓。
《訊頻愚衡公病》
四大久觀如泡影，
痛魔何處用潛蹤。
主人自有安閒法，
只在無生一念中。
萬曆四十三年（一六一五），大師七十歲、這年春天，大師為大眾講解《楞嚴通議》。四月，大師著《法華通議》，因為《擊節》和《品節》都未能融貫法華全文，因此又作通議來補充其疏略。接著大師又講解了《大乘起信論》及寫《起信論略疏》。
第二年，正是達觀大師逝世的十二周年，大師難忘法門友誼，一直想親自去吊唁。至四月，大師離湖東，端午節又到武昌禮大佛。遊九峰山禮無念禪師塔。六月到了潯陽，遊東林寺，寫懷主詩。登上廬山吊徹空禪師塔。夏天在金竹坪避暑，在此寫了《肇論注》。廬山的幽勝環境，使大師產生了在此歸隱之意，於是遊覽了全山勝景，一路來隨緣弘法。七月，遊歸宗，登金輪峰，禮舍利塔，又在這裏留下一些詩篇。
這時有一僧人把五乳峰讓給大師，大師見環境非常幽靜，很滿意，後由弟子們建造精舍。
八月，大師到黃梅禮四祖和五租，入紫雲山，過桐城，遊浮山，登九華，抵金沙、渡梁溪，達惠山，過吳江，一路上會好友，談佛法，最後到達徑山寂照庵。
大師在徑山和達觀大師的許多弟子一同紀念達觀大師。大師先後寫了一篇祭文，後又把達觀大師的舍利藏在文殊台，弟子法鎧建了一座塔，大師又作了一篇塔銘刻在塔前。
這年大師在徑山過年，開堂為大眾講《參禪切要》。因為法鎧請問法相宗義，大師便寫了一本《世相通說》。這時間大師還寫了一篇《擔板漢歌並引》，玆引於下：
「徑山法窟，自大慧中興臨濟之道，相續慧命，代之不乏。近來禪門寥落絕響，久矣。頃一時參究之土，坐滿山中，至有一念瞥地，當體現的，得大自在背，惜乎！坐在潔白地上，不肯放捨，以為奇特，不知反成法礙也。教中名所知障。所以古德云：『直饒做到寒潭皎月，靜夜鐘聲，隨叩擊以無虧，觸波瀾而不散，猶是生死岸頭事。所謂荊棘林中下腳易，月明簾下轉身難，各抱守竿頭，靜沈死水，尚不許坐住，說有未到瞥地，偶得電光三味，便以為得，弄識神影子者乎。』此參禪者得少為足，古今之通病也。恐落世諦流布，疑誤多人，有請益者，乃笑為《擔板漢歌》以示之。歌曰
擔板漢，擔板漢，
如何被他苦相賺。
只圖肩上輕，
不顧腳跟絆。
縱繞擔到未生前，
早已被他遮一半。
這片板，頂上枷。
渾身骨肉都屬他。
若不快便早拋卻，
百千萬劫真怨家。
坐也累，行也累，
明明障礙何不會？
只為當初錯認真，
清淨門戶生妖魅。
開眼見，閉眼見，
白日太空生閃電；
乾闥婆城影現空，
癡幾說作無宮殿。
要得輕，須放下。
臭死蝦蟆爭甚價；
烏豆將來換眼睛，
魚目應須辨真假。
有條路，最好行，
坦坦蕩蕩如天平；
但不留戀傍花柳，
管取他年入帝京。
捨身命，如大地，
牛馬駝驢不須避；
果能一擲過須彌，
劍樹刀山如兒戲。
如愛他，被他害，
累贅多困費管帶；
一朝打破琉璃瓶，
大地山河多粉碎。
我勸君，不要擔，
髑髏有汗當下乾；
分身散影百千億，
從今不入生死關。
看了《擔板漢歌》，那深含理性的生動言句，使人明瞭參禪的路頭風光及其到家的消息，確是宗門實修的指南。
萬曆四十五年，大師七十二歲，正月在徑山為大眾說戒，結束後辭別徑山的大眾，到雲棲山吊唁雲棲大師。這時雲棲大師的弟子千餘人，久侯在山中。大師在禪堂裏對大眾發揮了雲棲大師在生時的密行，弟子們聽著聽著，有的落下了眼淚，發出悲泣的聲音。他們又請大師作了《雲棲大師的塔銘》。
大師出生時，玄津法師、譚孟恂居士，以及許多儒生紳士，留請大師在淨慈堂說菩薩大戒。這時大師作了一篇《宗鏡堂記》。
大師在杭州的消息使全國許多名德慕名而來，他們彙集在西湖，各抒己見，提出詰難，大師一一予以答覆，氣氛十分熱烈，是一次東南法會中盛說況空前的殊勝法會。
玄津法師、譚孟恂居士在此將大師以前遊歷中所作的零星作品，整理成《東遊集》刊行於世。
此時，大師的功夫日趨成勤。雖然到處弘法，卻不須塵拂和錫杖隨身，他的面色玉一般的光晰，身體非常強壯，即使在酷暑中行走，也無半點汗水。晨夕盥沐時，盆中之水依舊清澈無濁。大師坐的時候，總是雙跏趺，而且不須用手幫助。無論開眼合眼，二六時中，常在定中。不論是日間或夜裏，在行住坐臥中，一聞他人啟請法語，眼光如電，眼眶裏沒有絲毫的殘留，也不須用手去拭。大師上堂說法時，辯才無礙，一啟口就是數千百字，從來不吃一字，而且聲如洪鐘，震動堂外。大師提筆寫開示法語時，不起於坐，敘述數千百字，筆無停留。平時，大師左手時刻轉著數珠，右手握一柄白竹骨的折疊扇，無論冬夏常在手中，但不是為了扇涼，而是當遇著人天三界大指麾時，當案一擊，靡不呼應。
大師的道力神通的顯現是無數的。在宗鏡堂時，一天大師正升堂說法，見兩僧挾持一僧走上臺階，而那被挾的僧人顛狂不止。這兩僧乞求大師說：「這位師兄持大悲咒五年，平時行為也端正，不知何故會著魔成這個樣子，請大師替他治吧！」大師說：「這病可醫！」就命侍者在堂裏尋到三位持穢跡金剛神咒的僧人。大師先在座位上自持神咒，又叫那三位僧人把神咒傳給顛狂僧。開始時，那人不省人事，大師以扇在案上震威一擊，再提授一句，顛狂僧即能隨持，這樣逐句傳完後，顛狂僧如夢初醒，從此就再也無病了。大師叫他到香積寮去。
又一日，有一僧來頂禮，還未禮畢時，大師即擊扇喝值：「殺人賊，見我作什麼？！」知客僧聽見急忙趕來，那禮拜僧不說一句話就去了。大眾都驚愕不解地看著。第二天這僧被官府所捕，大眾這才明白大師的神通妙用。
大師的神通事蹟是不勝枚舉的。又有一次，大師在嘉興金明寺禪堂，晚上和道友們在談論著佛法，忽然有一個提挺直馬鞭子的人，在堂門外呼叫，有認識的說這是糧衙錢皂隸，都當做他喝醉了，想把他趕走，但他非但不去，反而越叫越響，聲音中還夾雜著佛教術語：「今日活菩薩降臨，我應該受超度了！你們不要攔阻我。」大家聽了覺得奇怪，就去告訴大師。大師說：「可以讓他進來。」那人一進來，即合掌禮拜具佛子威儀。大眾都好奇地望著他，見他雙膝著地，作鬼話說：「弟子仲日仁生的持長齋，修淨土八年，今天是我亡故的五七期，借錢皂隸的身體求大師超度。我不願到陰府去，應該往生西方淨土，望菩薩慈悲指引。」說畢伏地流淚，悲泣不止。大師叫侍者中專修淨土的耆宿六人侍立，自己親自撚著數珠，並叫給他一數珠念千聲佛號，這托鬼的身體即能跟隨念佛，一堂大眾，肅然無聲。念佛結束後，大師又演蒙山施食文，當誦到：「應觀法界性，一切唯心造」時，舉扇擊案大喊道：「速得解脫！」那人即答道：「解脫竟！」這樣一連三呼三應，速度快極。過後，托鬼身站了起來，具佛子威儀，向大師稱謝往生淨土，又頂禮東西兩旁的大眾說：「各各努力，龍華會上相逢！」大約過了二小時，大眾還聚在禪堂裏未散，有的在哭泣，有的在歎息，也有的在偷偷暗笑，甚至有的還在訾議著，大師無動於衷，處之晏如。
第二天，大師送他到臨崖，他感激地頂禮大師，然後依舊返回禪堂門口，說了幾句謝錢老宮賴托得度的話，便猝然撲地而醒，又是原來的錢皂隸了。這時旁邊的一位知情人說：「仲日仁是隔河仲癢士、名聞韶的父親，在生時修淨土十分虔誠，這感應確是應該的。」大師的弟子福征也在旁說：「日仁是我的壁經社友。」就同善信等數十人去拜訪。到了他家，這才知道已死了五七三十五日了，而那個錢皂隸因催糧到了地的靈座前，仲日仁乘他醉時，就引魂得度。
過了幾天，有一位許泰惟居土，素來信佛，他見過大師的神通感應，就請大師到他家，為父親設靈，叩求大師說法。大師一席法語中，處處都指出他父親在世時的陰暗事，聽到的人都被大師驚人的道力懾服了。
僅只幾天，人們奔相走告，相傳著活菩薩應世。無論男女老幼，都懷著一顆虔誠心想見一見大師。此刻，大師正在東塔，片刻之間，人們蜂湧而至，成千上萬的人群站滿了山門到方丈室的所有空間，人們要見大師的呼聲一陣響依一陣。這時，大師和幾位侍者，走到東塔的二層窗口，向大眾慈悲致意，大眾一見大師，禮拜的人群此起彼伏，如煙加雲，人們從大師的道德神通，看到佛教的偉大，內心的虔誠和欣喜不可言喻，一直禮拜到天黑後，才漸漸散去。
第二天，前來供養大師的人仍很多，大師覺得這樣下去不好，第三天即渡江到淞陵了。
萬曆四十六年（一六一八），大師七十三歲。這年開始在五乳峰造佛殿和禪堂。大師為了追效廬山慧遠大師六時念佛的芳規，又囑咐弟子在佛殿中精造西方三聖像。
次年，殿宇修成後，大師在正月開始諷誦《華嚴經》，在此期間並為大眾講解了《法華通議》。到了夏季，大師又為大眾講解《楞嚴經》、《大乘起信論》、《金剛經》、《圓覺經》、《唯識論》等。八月十五日；講經法會圓滿後，大師閉關靜修，謝絕一切外緣。在靜室中，大師以刻香代漏，六時念佛，專意淨土。
不久，大師又考慮到華嚴一宗將要失傳，因為清涼疏鈔文廣義繁，學者心志不及，大多不敢深入。於是大師但取疏中大旨，落筆寫《華嚴綱要》，對華嚴宗的復興起了一定的作用。
萬曆四十八年（泰昌改元），大師七十五歲。這年春季，侍者廣益請大師著述《圓覺經直解》、《起信論直解》及《莊子內七篇注》。
夏天，大師足生疾病，行走不便。秋天，許多居士上山問道，大師在病中對他們開示佛法，又作了列代祖師傳記七十多首，每首都附上贊文流通於世。
大師自離曹溪到廬山已有八年時間，那些住在曹溪的弟子們日夜思念著大師。他們常派代表去廬山問訊，想請大師回曹溪，但大師不同意即刻前往。後又有許多曹溪的居士們前來請大師，大師都以有病為由，婉言謝絕了他們的誠意。
次年夏天，弟子眾請大師講解《楞嚴筆記》。十月，大師弟子孝廉劉起相等再請大師去曹溪，大師又以病為由謝絕了。
天啟二年（一六二二）大師七十七歲。這年大師寫成《華嚴綱要》。又為大眾講解《楞嚴經》、《圓覺經》、《大乘起信論》、《肇論》。這時，曹溪吳郡守、韶陽太守等許多弟子，第三次又請大師去曹溪，大師情不獲已，決定去一趟。這年冬天，大師出廬山、度彭湖，在臘月初八登上嶺南，十五日入曹溪。這時大師在大眾的請求下即開始寫年譜。
天啟三年（一六二三），大師七十八歲。春天，韶陽太守等居土入山請大師說法，五羊法性等弟子也來到曹溪。大師雖已年邁，但菩薩悲心，法施無厭，在禪堂裏先對大眾說大戒，次說《起信論》、《唯識論》、《楞嚴經》。
八月，大師遣侍者去感謝吳郡守的護法誠心，持者將行時，大師囑咐說：「佛祖弘法，貴在時節因緣，緣與時違，化將焉托？一期事畢，吾將歸矣！」大眾聽了都覺罔然，還以為大師想歸廬山了。
重陽節，大師替侍者深光書寫的山居詩跋中說：「老人雖慵於筆硯，恐一息不來，又作來生欠耳。若以詩字觀之，則孤思多矣！」
十月初一，弟子通炯從廬山來拜見大師，大師遍問了五乳的常住大眾以及山中諸剎的耆舊，心裏非常高興。這時弟子淨泰請大師作「自贊」一首，敘述生平大意。
十月初三，少宰蕭玄圃入山訪大師。大師與他交談了三晝夜，少宰問大師求法要，大師隨手寫了二則法語、三首詩贈給他。
初六，少宰出山，大師囑咐他說：「你是社稷蒼生的仰望，前途珍重！」少宰與大師相約再晤之期，大師說：「山僧老了，四大將離，你我再晤的時候當在龍華會上了！」
初八，大師示現微疾，弟子大眾都來問候，大師對他們說：「老人勞倦了，不是生病！」
初九，弟子送藥給大師，大師說：「我就要去了，藥物對我有什麼用！」侍者廣益聽了，大驚失色地說：「和尚脫苦不諱，有何咐囑？」大師聽了斥責道：「你持老人多年，如何作這等見解？」又對大眾說：「你們當念生死事大，無常迅速，切實念佛！」廣益又問：「和尚不示一言，何以道遵行？」大師說：「金口所宣，當成故紙，我言何用！」於是不留一字。
十月十二日，正是大師的生辰。這天緇素弟子雲集曹溪，韶陽太守入山送給大師紫譜羅禪衣，為大師祝壽。兩人相對坐談了一日，晚上，太守出去後。大師即叫侍者倒水沐浴。第二天早上，大師披上太守所送的紫譜羅衣，去與太守訣別。當太守再次來到大師榻前時，大師對他說：「山僧行矣，多謝大護法盛心！」太守說：「大師法身無恙，不佞是地方守士，即是主人，一切都由不佞來護法。」大師聽了微笑合掌稱謝。到了中午，太守告辭下山，大師即叫侍者端淨水漱口，又對待者說：「今日乃截斷葛藤。」又叫侍者端湯沐浴更衣。之後，又召集大眾圍繞念佛，佛聲一停，大師對大眾說：「你們不要驚惶，應當依佛制度，不得披麻服孝，勿得悲哭。你們要一心念佛！」
晚上申時，人天限目，三界導師端坐而逝了，這夜，大師身上的毫光照亮了天空，山中的眾鳥發出悲鳴，緇素弟子的哀慟之聲振憾著山谷。
大師圓寂後，面色依然加玉般的潔潤，嘴唇依然還是那麼紅澤，手足依然還是那麼柔軟，就像平時入定一樣。
大師弟子遣報太守，太守即差官臨悼，替大師封龕。
這時少宰蕭玄圃別大師還只五日，尚在雄州，聽到大師逝世的消息，悲哀竟日。又聽到大師臨終的因緣，便又非常高興他說：「大師是聖位中人，若非生死關頭了徹，怎有這等自在！」立即撰寫輓章遣悼。又捐資兩百，寫了一封信，囑咐二太守替大師建造影堂。
在廬山五乳峰的弟子，聽到大師逝世的消息，弟子福善等，立即趕到曹溪。在正月二十一日，扶大師靈龕歸五乳，二月二十八日報廬山五乳峰法雲寺。
弟子們將大師的肉身護送到廬山後，因廬山氣候陰濕，侍者福善建造了一座塔院，將大師肉身龕安供在塔上。
十一年之後，廬山猛虎作亂，五乳峰法雲寺處在危險之中。福善怕塔地不安全，就恭敬地請出大師的肉身龕，見護龕有一半被蟲蟻侵蝕，因不敢入葬，就照舊封在塔中。
又過了九年，嶺南弟子陳宗伯、劉起相等受曹溪佛教界的委託，去廬山迎大師歸曹溪。當大師肉身護運到梅嶺時，正遇到新任廣東總鎮宋昭明，就命士卒用車載龕，親自送至曹溪。
宋昭明居士上任後才幾個月，又來到曹溪。這時護龕的弟子廣成、慈力，見龕內有罅，就在罅上私自鑿了一個小洞窺視，見大師肉身端坐如生，想打開龕室，但心裏又猶豫不決。宋昭明知道後，即抽出佩刀，劈開罅龕，看見大師雙趺端坐，如在生時一樣莊嚴，指爪頭髮都在生長，膚色依然鮮紅，紫譜羅衣和掛珠還嶄新。這時一陣風吹來，衣服忽然如雲碎星散，隨風飄舞，地方群眾把它們掇拾去，作為吉祥的象徵。
正在這時，忽然來了一位僧人，他請求要用印度保護肉體的方法來保護大師肉身，徵得大眾同意後，他就用海南的栴檀香末，塗在大師身上，在外表看來，好似一層油漆一樣。這僧人塗畢後，竟自而去。
大師在生時，曹溪的一位善信婦女，她發願繡製千佛衣一席供奉大師，她怕口氣不淨，就用黃絹裹口繡制，千佛衣製成後，大師卻已入龕，這件千佛衣就藏在寶林庫笥裏。現在又取出此衣，披在大師肉身上，雖然經過了二十二年，但光彩照人，如新製的一樣。
封龕圓滿後，弟子們就將大師安置在舊塔院供養，並改號為憨山寺，距離南華寺寶林禪堂的半里地。
弟子們根據供養六祖大師的慣例，每日早晨用熱水香湯一盂，熏大師面出汗，又以毛巾拭乾，接著和在生時一樣，供給飲食。一周年還要進行一次沐浴。
每年到了二月和八月，全國各地佛弟子們成群結隊地上山朝拜憨山大師的肉身，帶著萬分敬抑的心情，在大師前禮拜發願，吸取了上求佛道、下化眾生的精神力量。四百多年後的今天，大師依然以他堅固不壞的金剛之身端坐在那裏，誰說大師逝世了？大師不依舊以那慈悲的雙眼關注人間、利益一切眾生嗎？
《憨山大師的一生》完
本書根據《憨山大師蘆譜疏》、《東遊集》、《夢遊集》等書編述。
大師法脈四十字：
德大福深廣，慈仁量普同。
修持超法界，契悟妙心融。
寂靜覺常樂，圓明體性通。
慧光恒朗照，道化久昌隆。
附《東遊集》法語三則
徑山禪堂示參禪切要
禪宗一門，為傳佛心印，本非細事。始自達磨西來，立單傳之旨，以《楞伽》四卷印心。是則禪雖教外別傳，其實以教印證，方見佛祖無二之道也。其參究工夫亦從教出，《楞伽經》云：「靜坐山林，上中下修，能見自心妄想流注。」此實世尊的示工夫之訣法也。又云：「彼心意識，自心所現，自性境界，虛妄之想，生死有海，業愛無知，如是等因，悉以超度。」此是如來的示悟心之妙旨也。又云：「從上諸聖，轉相傳授，妄想無性。」此又的示秘密心印也。此黃面老子，教人參究之切要處。及達磨示二祖云：「汝但外息諸緣，內心無喘，心如牆壁，可以入道。」此達磨最初示人參究之法要也。傳至黃梅，求法嗣時，六祖剛道得本來無一物時，便得衣缽，此相傳心印之的旨也。及六祖南還，惠明等追至庾嶺奪衣缽，祖棄石上，明提掇不起，明云：「我為法來。」祖云：「汝為法來，但屏息外緣，不起一念，當為汝說。」明良久，祖云：「不思善，不思惡，正恁麼時，阿那個是明上座本來面目？」明即大悟。此是六祖第一示人參究之的訣也。
是知從上佛祖，只是教人了悟自心，認得自己而已，向未有公案話頭之說。及南嶽青原而下，諸祖隨直開示，多從疑處敲擊，令人回頭轉腦便休。即有不會者，雖下鉗錘，也只任他時節因緣。至黃檗，始教人看話頭。直至大慧禪師，方才極力主張教學入參一則古人公案，以為巴鼻，謂之話頭，要人切切提斯。此何以故？只為學入八識田中，無量劫來惡習種了，念念內熏，相續流注，妄想不斷，無可奈何。故將一則無義味語，與你咬定，先將內外心境妄想一齊放下。因放不下，故提此話頭，如斬亂絲，一斷齊斷，更不相續。把斷意識，再不放行。此正是達磨外息諸緣，內心無喘，心如牆壁的規則也。不如此下手，決不見自己本來面目，不是教你在公案語句上尋思，當作疑情，望他討分曉也。即如大慧專教看話頭、下毒手，只是要你死偷心耳。如示眾云：「參禪唯要虛卻心，把生死二字，貼在額頭上。如欠人萬貫錢相似。晝三夜三，茶裏飯裏，行時住時坐時臥時，與朋友相酬酢時，靜時鬧時，舉個話頭，狗子還有佛性也無？州云：『無』！只管向個裏看來看去，沒滋味時，如撞牆壁相似。到結交頭，如老鼠入牛角，便見倒斷也。要汝辦一片長遠身心，與之撕挨。驀然心花發明，照十方剎，一悟便徹底去也。」此一上，是大慧老人尋常慣用的鉗錘。其意只是要你將話頭堵截意根下妄想流住不行，就在不行處看取本來面目。不是教你在公案上尋思，當疑情討分曉也。如云：「心花發明。」豈從他得那？
如上佛祖，一一指示，要你參究自己，不是向他玄妙言句取覓。今人參禪做工夫，人人都說看話頭，下疑情，不知向根底究，只管在話頭上求，求來求去，忽然想出一段光景，就說悟了，便說偈呈頌，就當作奇貨，便以為得了，正不知全墮在妄想知見網中。如此參禪豈不瞎卻天下後人眼睛。
今世少年，蒲團未穩，就自稱悟道，便呈口嘴，弄精魂，當作機鋒迅捷，想出幾句沒下落的胡言亂語，稱作頌古，是你自己妄想中來的，幾曾夢見古人在！
若如今人悟道，這等容易，則主人操履，如長慶坐破七個蒲團，趙州四十年不雜用心，似這般比來，那古人是最鈍根人，與你今人提草鞋也沒用處。增上慢人，未得謂得，可不俱哉！
其參禪看話頭，下疑情，決不可少。所謂小疑小悟，大疑大悟，不疑不悟。只是要善用疑情，若疑情破了，則佛祖鼻孔，自然一串穿卻。只如看念佛的公案，但審實念佛的是誰，不是疑佛是誰，若是疑佛是誰，只消聽座主講阿彌陀佛，名無量光，如此便當悟了，作無量光的偈子出來，如此喚作悟道，則悟心者如麻如粟矣。苦哉！苦哉！
古人說話頭如敲門瓦子，只是敲開門，要見屋裏人，不是在門外做活計。以此足見依話頭起疑，其疑不在話頭，要在根底也。只如夾山參船子，問云：「垂絲千尺，意在深潭，離釣三寸，子何不道？」山擬開口，師便一橈大落水中。師又打，山大悟，乃點頭三下。師曰：「竿頭絲線從君弄，不犯青波意自殊。」若是夾山在鉤絲上做活計，船子如何捨命為得地。此便是古人快便善出身路也。
在昔禪道盛時，處處有明眼知識，天下衲子參究者多，到處有開發。況云：「不是無禪，只是無師。」今禪家寂寥久矣！何幸一時發心參究者多，雖有知識，或量機權進，隨情印證，學人心淺，便以為得，又不信如來聖教，不求真正路頭，只管懵做。即便以冬瓜印子為的訣，不但自誤，又且誤人，可不懼哉！且如古之宰官居士，載傳燈者，有數人而已，今之塵勞中人，粗戒不修，濁亂妄想，杖己聰明，見僧便鬥機鋒，亦以自己為悟道。此雖時弊，良由吾徒一盲引眾盲耳。老人非敢妄自僭談，今遵佛祖真正功夫切要處，大家商量，高明達士，自有以正之。
雲棲方丈示念佛切要
念佛求生淨土一門，元是要了生死大事，故云念佛了生死。今人發心，因要了生死，方才肯念佛。若只說念佛可以了生死，不知生死根珠，畢竟向何處了？若念佛的心，斷不得生死根株，如何了得生死？如何是生死根株？古人云：「業不重不生娑婆，愛不斷不生淨士。」是知愛乃生死之根株。以一切眾生，受生死之苦，皆愛欲之過也。推此愛根，不是今生有的，也不是一、二、三、四生有的，乃自從無始最初有生死以來，生生世世，捨身受身，皆是愛欲流轉，直至今日。翻思從前，何曾有一念暫離此愛根耶？如此愛根種子，積劫深厚，故生死無窮。今日方才發心念佛，只望空求生西方，連愛是生死之根的名字也不知，何曾有一念斷著。既不知生死之根，則念佛一邊念，生死報只聽長，如此念佛，與生死兩不相關。這等任你如何念，念到臨命終時，只見生死愛根現前，那時方知念佛不得力，卻怨念佛無靈驗，悔之遲矣！故勸今念佛之人，先要知愛是生死根本而今念佛，念念要斷這愛根。即日用現前，在家念佛，眼中見得兒女子孫家緣財產，無一件不是愛的，則無一事無一念不是生死活計，如全身在火坑中一般。不知正念佛時，心中愛根未曾一念放得下。直如正念佛時，只說念不切，不知愛是主宰，念佛是皮面。如此，佛只聽念，愛只聽長。且如兒女之情現前時，回光看看這一聲佛，果然敵得這愛麼？若斷不得這愛，畢竟如何了得生死？以愛緣多生習熟，念佛才發心，其生疏，又不切實，因此不得力。若目前愛境主張不得，則臨命終時，畢竟主張不得。故勸念佛人，第一要知為生死心切，要斷生死心切，要在生死根株上念念斬斷，則念念是了生死之時也。何必待到臘月三十日，方才了得，晚之晚矣！
所謂目前都是生死事，目前了得生死空，如此念念真切，刀刀見血，這般用心，若不出生死，則諸佛墮妄語矣！
故在家出家，但知生死心，便是出生死的時節，豈更有別妙法哉！
淨慈宗鏡堂示持準提咒
為弟子譚捐征等說
在家弟子，五欲濃厚，煩惱根深，日逐現行，交錯於前。如佛湯滾滾，安能一念清涼？縱發心修行，難下手做工夫。有聰明看教，不過學些知見，資談柄，絕無實用。念佛又把做尋常看，不肯下死心。縱肯，亦不得力，以但在浮想上念，其實藏識中習氣潛流，全不看見，故念佛從來不見一念下落。若念佛得力，豈可別求玄妙耶？今有一等好高慕異的，聞參禪頓悟，就以上根自負，不要修行，恐落漸次。在古德機緣上，記幾則合頭語，稱口亂談，只圖快便為機鋒，此等最可憐愍者。看來，若是真實發心怕生死的，不若持咒入門，以先用一片懇切心，故易得力耳！
譚生福征，問在家修行之要，故示之以此，觀者切莫作沒道理會，以道理誤人力多，故此法門，尤勝參柏樹子、乾屎橛也。
